(S)-N-(pivaloyl)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol | 360574-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(pivaloyl)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol
• 英文别名: [1-(2,2-Dimethylpropanoyl)-2-pyrrolidinyl](diphenyl)methanol；1-[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 360574-96-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: IVLWUMZUDVWOFI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(pivaloyl)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-[N-(2',2'-dimethylpropyl)pyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基锌通过催化对映选择性烷基化反应不对称合成（二烯）Fe（CO）3配合物

  摘要：

  在50摩尔％（S）-（+）-二苯基（1-甲基吡咯烷酮-）的存在下，内消旋-（2，4-hexadien-1，6-dial）Fe（CO）3络合物1与几种烷基锌的反应2-基）甲醇6a以高对映异构基团和非对映异构基团的面孔选择性进行合成，得到（2R，6S）-醇配合物2a-c作为主要产物，二甲基锌（de> 90％和ee> 98％ ）。另一方面，通过添加1.8当量，用Me 2 Zn进行的1的甲基化以高对映选择性进行。3％（摩尔比）的（S，S）-1，2-双（三氟甲基磺酰胺）环己烷9a的存在下，Ti（Oi-Pr）4的合成（de为82％，ee为96％）。对映选择性烷基化还应用于消旋（山梨醛）Fe（CO）3配合物10的动力学拆分。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01010-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(pivaloyl)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  镧系路易斯酸介导的对映选择性共轭基团的添加。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现镧系三氟甲磺酸酯与脯氨酸衍生的配体一起是将亲核基团对映选择性共轭加成烯酸酯的有效催化剂。N-酰基恶唑烷酮用作非手性添加剂时，可显着提高产品的ee。

  DOI：

  10.1021/ol026327h

文献信息

• Lanthanide Lewis Acid-Mediated Enantioselective Conjugate Radical Additions
  作者：Mukund P. Sibi、Shankar Manyem

  DOI：10.1021/ol026327h

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Lanthanide triflates along with proline-derived ligands have been found to be efficient catalysts for enantioselective conjugate addition of nucleophilic radicals to enoates. N-Acyl oxazolidinones, when used as achiral additives, gave meaningful enhancements in the ees for the product.

  [反应：见正文]已发现镧系三氟甲磺酸酯与脯氨酸衍生的配体一起是将亲核基团对映选择性共轭加成烯酸酯的有效催化剂。N-酰基恶唑烷酮用作非手性添加剂时，可显着提高产品的ee。
• Asymmetric synthesis of (diene)Fe(CO)3 complexes by a catalytic enantioselective alkylation using dialkylzincs
  作者：Yoshiji Takemoto、Yasutaka Baba、Asami Honda、Syusuke Nakao、Izumi Noguchi、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01010-2

  日期：1998.12

  The reaction of meso-(2, 4-hexadien-1, 6-dial)Fe(CO)3 complex1 with several alkylzincs in the presence of 50 mol% of(S)-(+)-diphenyl(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol6a proceeded with high enantiotopic group- and diastereotopic face-selectivity to give(2R, 6S)-alcohol complexes2a-c as major products, except in the case with dimethylzinc (>90% de and >98% ee). On the other hand, the methylation of1 with

  在50摩尔％（S）-（+）-二苯基（1-甲基吡咯烷酮-）的存在下，内消旋-（2，4-hexadien-1，6-dial）Fe（CO）3络合物1与几种烷基锌的反应2-基）甲醇6a以高对映异构基团和非对映异构基团的面孔选择性进行合成，得到（2R，6S）-醇配合物2a-c作为主要产物，二甲基锌（de> 90％和ee> 98％ ）。另一方面，通过添加1.8当量，用Me 2 Zn进行的1的甲基化以高对映选择性进行。3％（摩尔比）的（S，S）-1，2-双（三氟甲基磺酰胺）环己烷9a的存在下，Ti（Oi-Pr）4的合成（de为82％，ee为96％）。对映选择性烷基化还应用于消旋（山梨醛）Fe（CO）3配合物10的动力学拆分。图选项