(-)-tert-butyl (3S)-(2-oxoethyl)pent-4-enoate | 1240284-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-tert-butyl (3S)-(2-oxoethyl)pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(2-oxoethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1240284-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BYHSWUJCHLFGBQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (3S)-(2-oxoethyl)pent-4-enoate 、 (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (3S)-5-hydroxy-3-vinyloct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (3S)-(2-hydroxyethyl)pent-4-enoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(-)-tert-butyl (3S)-(2-oxoethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j

文献信息

• Enantioselective Modular Synthesis of Cyclohexenones: Total Syntheses of (+)-Crypto- and (+)-Infectocaryone
  作者：Géraldine Franck、Kerstin Brödner、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ol101588j

  日期：2010.9.3

  A modular synthesis of cyclohexenones is described and applied to the first enantioselective total syntheses of (+)-crypto- and (+)-infectocaryone. Key steps in the synthesis of cyclohexenones are an iridium-catalyzed allylic alkylation, nucleophilic allylation, and ring-closing metathesis. On the way to (+)-cryptocaryone, a catch and release strategy involving an iodolactonization/elimination and

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。