<3R,3aS,6aS>-3-undecanyl-6a-(hydroxymethyl)perhydrofuro<3,4-b>furan-2,4-dione | 141552-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: <3R,3aS,6aS>-3-undecanyl-6a-(hydroxymethyl)perhydrofuro<3,4-b>furan-2,4-dione
• 英文别名: (3R,3aS,6aS)-6a-Hydroxymethyl-3-undecyl-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2,4-dione；(3R,3aS,6aS)-6a-(hydroxymethyl)-3-undecyl-3a,6-dihydro-3H-furo[2,3-c]furan-2,4-dione
• CAS: 141552-86-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: CLYFXUYFDGPOIX-RKVPGOIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aR,6S,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 115.5h， 生成 <3R,3aS,6aS>-3-undecanyl-6a-(hydroxymethyl)perhydrofuro<3,4-b>furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有双丁内酯骨架的两种刚性二酰基甘油类似物的合成

  摘要：

  描述了从受保护的D-apio-L-呋喃糖（apiose）开始的两个刚性二酰基甘油类似物的立体选择性合成。所需的双丁内酯双环结构的构建是通过分子内自由基环化完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91668-x

文献信息

• Synthesis of bis-γ-butyrolactones containing conformationally constrained ( S )- and ( R )-diacylglycerol structures
  作者：Jeewoo Lee、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00116-2

  日期：1996.8

  The synthesis of two sets of rigid diacylglycerol (DAG) analogues with either the (S)-DAG or (R)-DAG enantiomer embedded into a bis-gamma-butyrolactone template was accomplished stereoselectively from di-O-isopropylidene-alpha-D-apiose. The key step in both syntheses was the assemblage of the bicyclic perhydrofuro[3,4-b]furan ring system via a radical exo-dig intramolecular cyclization. A lipophilic

  从二-O-异亚丙基-α-D-立体选择性地合成了嵌入（双）-γ-丁内酯模板中的（S）-DAG或（R）-DAG对映异构体的两组刚性二酰基甘油（DAG）类似物。蜜蜂 两种合成过程中的关键步骤是通过自由基外切-分子内环化反应合成双环全氢呋喃[3,4-b]呋喃环系统。完全组装的全氢呋喃[3,4-b]呋喃-2,4-二酮（双-γ-丁内酯）模板的C-3上连接的亲脂十一烷基烷基链可以采用两种取向，其中一种取向远离凹面在每种情况下，双环系统的比率都以4：1的比例为佳。对作为PK-Cα配体的对映体的最终目标对的评估显示，包含嵌入式（R）-DAG结构的模板更有效。
• Synthesis of two rigid diacylglycerol analogues having a bis-butyrolactone skeleton
  作者：Jeewoo Lee、Kelly Teng、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91668-x

  日期：1992.3

  The stereoselective synthesis of two rigid diacylglycerol analogues starting from protected D-apio-L-furanose (apiose) is described. The construction of the desired bis-butyrolactone bicyclic structure was accomplished via an intramolecular radical cyclization.

  描述了从受保护的D-apio-L-呋喃糖（apiose）开始的两个刚性二酰基甘油类似物的立体选择性合成。所需的双丁内酯双环结构的构建是通过分子内自由基环化完成的。