2-溴-3-(2,2-二溴乙烯基)吡啶 | 1028331-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-(2,2-二溴乙烯基)吡啶
• 英文名称: 2-bromo-3-(2,2-dibromovinyl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-3-(2,2-dibromoethenyl)pyridine
• CAS: 1028331-34-1
• 化学式: C₇H₄Br₃N
• 分子量: 341.827
• InChiKey: ZQNYLFOWZZOPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(2,2-二溴乙烯基)吡啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-bromo-3-(2-bromoethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Alternative approaches to (Z)-1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes, key intermediates in the synthesis of the 1,10-phenanthroline core

  摘要：

  A study on the synthesis of (Z)-1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes, key intermediates in the preparation of 1,10-phenanthrolines, based on selective Sonogashira and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions has been carried out. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.112
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2-溴-3-吡啶甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-溴-3-(2,2-二溴乙烯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  选择性串联Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成立体定义的1-芳基（杂芳基）取代的1，2-双（2-溴吡啶-3-基）乙烯

  摘要：

  串联铃木-宫浦交叉偶联反应合成立体定义的1-芳基（杂芳基）取代的1，2-双（2-溴吡啶基-3-基）乙烯的规程，以及将规例转化为5-苯基-1的例子，描述了10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.149

文献信息

• Synthesis of stereodefined 1-aryl(heteroaryl) substituted 1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes by selective tandem Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.149

  日期：2008.4

  A protocol for the synthesis of stereodefined 1-aryl(heteroaryl) substituted 1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes by tandem Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions and an example of convention into 5-phenyl-1,10-phenanthroline are described.

  串联铃木-宫浦交叉偶联反应合成立体定义的1-芳基（杂芳基）取代的1，2-双（2-溴吡啶基-3-基）乙烯的规程，以及将规例转化为5-苯基-1的例子，描述了10-菲咯啉。
• Alternative approaches to (Z)-1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes, key intermediates in the synthesis of the 1,10-phenanthroline core
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、Gerard A. Pinna、Barbara Sechi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.112

  日期：2008.4

  A study on the synthesis of (Z)-1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes, key intermediates in the preparation of 1,10-phenanthrolines, based on selective Sonogashira and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions has been carried out. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalysed tandem alkenyl- and aryl-C–N bond formation: a cascade N-annulation route to 1-functionalised 7-azaindoles
  作者：Roy C. Hodgkinson、Jurgen Schulz、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.046

  日期：2009.10

  A series of 3-(2-haloalkenyl)-2-pyridyl-halides undergo consecutive palladium-catalysed inter- and intramolecular amination reactions to deliver a series of 1-functionalised 7-azaindoles. Anilines and amines can be readily employed as the N-nucleophile and incorporation of both electron-donating and electron withdrawing substituents on the pyridine core is possible. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.