(2S,4S)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-pentanal | 754239-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-pentanal
• 英文别名: (2S,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 754239-31-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: AZHHQVXMOQAVQL-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)[1,4-bis(diphenylphosphanyl)butane]rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 palladium on activated charcoal 、 O-trimethylsilyl quinine 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Thermolides: Stereoselective Construction of the C10-C21 Fragment

  摘要：

  The C10-C21 fragment of nematocidal thermolides, macrocyclic PKS-NRPS hybrid metabolites isolated from a thermophilic fungus, was prepared in a highly stereoselective manner. The stereocontrol was accomplished by taking advantage of a cinchona alkaloid-catalyzed Morita-Baylis-Hillman reaction followed by diastereoselective hydrogenation and a cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric beta-lactone formation.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)54
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-iodo-2-methylpropyl benzyl ether 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4S)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  + -kalkitoxin的全合成和生物学评估，这是蓝藻Lyngbya majuscula的一种细胞毒性代谢产物。

  摘要：

  由（R）-2-甲基丁酸，（R）-半胱氨酸和（3S，4S，6S）-3,4,6-三甲基-8- （甲基氨基）辛酸。合成中的关键步骤是通过将有机铜物种串联不对称共轭加成到α，β-不饱和N-酰基恶唑烷-2--2-上，然后原位通过α-甲基化来安装抗，反甲基立体三联体。产生的烯醇。烷基毒素的噻唑啉部分是通过四氯化钛催化的乙烯基取代的酰胺基硫醇的环化反应组装的。

  DOI：

  10.1039/b404205k

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of (+)-kalkitoxin, a cytotoxic metabolite of the cyanobacterium Lyngbya majusculaElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectrum of synthetic (+)-kalkitoxin in C6D6. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b404205k/
  作者：James D. White、Qing Xu、Chang-Sun Lee、Frederick A. Valeriote

  DOI：10.1039/b404205k

  日期：——

  +-Kalkitoxin, a metabolite of the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula, was synthesized from (R)-2-methylbutyric acid, (R)-cysteine, and (3S, 4S, 6S)-3,4,6-trimethyl-8-(methylamino)octanoic acid. A key step in the synthesis was installation of the anti,anti methyl stereotriad by means of a tandem asymmetric conjugate addition of an organocopper species to an alpha,beta-unsaturated N-acyl oxazolidin-2-one

  由（R）-2-甲基丁酸，（R）-半胱氨酸和（3S，4S，6S）-3,4,6-三甲基-8- （甲基氨基）辛酸。合成中的关键步骤是通过将有机铜物种串联不对称共轭加成到α，β-不饱和N-酰基恶唑烷-2--2-上，然后原位通过α-甲基化来安装抗，反甲基立体三联体。产生的烯醇。烷基毒素的噻唑啉部分是通过四氯化钛催化的乙烯基取代的酰胺基硫醇的环化反应组装的。
• Bahnck, Kevin B.; Rychnovsky, Scott D., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13177 - 13181
  作者：Bahnck, Kevin B.、Rychnovsky, Scott D.

  DOI：——

  日期：——
• Application of the Dötz Reaction to Construction of a Major Portion of the Ansa Macrocycle (−)-Kendomycin
  作者：James D. White、Helmars Smits

  DOI：10.1021/ol047779s

  日期：2005.1.1

  A Dotz reaction employing a terminal alkyne and a Fischer-type alkenylchromium carbenoid led to a pentasubstituted benzene from which a major portion of the Streptomyces metabolite (-)-kendomycin was synthesized.
• Synthetic Study of Thermolides: Stereoselective Construction of the C10-C21 Fragment
  作者：Susumi Hatakeyama、Hikaru Yoshimura、Jun Ishihara

  DOI：10.3987/com-18-s(t)54

  日期：——

  The C10-C21 fragment of nematocidal thermolides, macrocyclic PKS-NRPS hybrid metabolites isolated from a thermophilic fungus, was prepared in a highly stereoselective manner. The stereocontrol was accomplished by taking advantage of a cinchona alkaloid-catalyzed Morita-Baylis-Hillman reaction followed by diastereoselective hydrogenation and a cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric beta-lactone formation.