N-(2-iodoethyl)phthalimide | 40149-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-iodoethyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(2-iodoethyl)isoindoline-1,3-dione；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-iodoethyl)-；2-(2-iodoethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 40149-83-5
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• mdl: MFCD00460620
• 分子量: 301.084
• InChiKey: IMUTXBXKJDBQOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  360.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodoethyl)phthalimide 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到N-(2-nitroethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  钯催化（Z）硝基烷的选择性烯丙基化：获得高度功能化的均烯丙基支架

  摘要：

  硝基烷在乙烯基取代的环状碳酸酯的存在下进行脱羧烯丙基化，可提供多种具有精确立体控制的官能化均烯丙基化化合物。这种由Pd介导的程序具有操作简单，底物用途广泛的特点，并且还允许通过（Z）-构型的四环中间体中间物，在硝基烷支架中顺序引入不同的烯丙基，并具有高水平的立体控制能力。据我们所知，开发的协议是第一个通用的Pd介导的方法，用于具有有吸引力的官能团多样性的（Z）-构型的均烯丙基硝基烷烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01372
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到N-(2-iodoethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  钯催化（Z）硝基烷的选择性烯丙基化：获得高度功能化的均烯丙基支架

  摘要：

  硝基烷在乙烯基取代的环状碳酸酯的存在下进行脱羧烯丙基化，可提供多种具有精确立体控制的官能化均烯丙基化化合物。这种由Pd介导的程序具有操作简单，底物用途广泛的特点，并且还允许通过（Z）-构型的四环中间体中间物，在硝基烷支架中顺序引入不同的烯丙基，并具有高水平的立体控制能力。据我们所知，开发的协议是第一个通用的Pd介导的方法，用于具有有吸引力的官能团多样性的（Z）-构型的均烯丙基硝基烷烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01372

文献信息

• Analogs of ornithine as inhibitors of ornithine decarboxylase. New deductions concerning the topography of the enzyme's active site
  作者：P. Bey、C. Danzin、V. Van Dorsselaer、P. Mamont、M. Jung、C. Tardif

  DOI：10.1021/jm00199a009

  日期：1978.1

  azlactone derivative of ornithuric acid. (+)-alpha-Methylornithine, which was assigned the L configuration on the basis of rotational criteria, was found to be the most potent reversible inhibitor of ODC among the synthesized compounds. From the degree of inhibition of ODC activity in the presence of the various ornithine analogues, it has been possible to delineate some of the structural features of the

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• Iron-catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling Reaction of Unactivated Alkyl Halides with Lithium Alkynylborates
  作者：Naohisa Nakagawa、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.141167

  日期：2015.4.5

  A Suzuki–Miyaura coupling reaction between unactivated alkyl halides and lithium alkynylborates was performed using an iron–bisphosphine catalyst. The reaction shows high chemoselectivity and is ap...

  未活化的烷基卤化物和炔基硼酸锂之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应使用铁-双膦催化剂进行。该反应显示出较高的化学选择性，适用于...
• Ni-Catalyzed Reductive Arylacylation of Alkenes toward Carbonyl-Containing Oxindoles
  作者：Sheng Xu、Kuai Wang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02788

  日期：2019.9.20

  Ni-catalyzed three-component reductive arylacylation of alkenes using isobutyl chloroformate as a CO source was described. This reaction operates under mild reaction conditions without the need to use toxic CO gas or metal carbonyl reagents. In addition, this method allows for rapid synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles with an all-carbon quaternary stereocenter containing a ketone group in good yields with

  描述了使用氯甲酸异丁酯作为CO源的易于操作的镍催化的烯烃的三组分还原性芳基酰化反应。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用有毒的CO气体或羰基金属试剂。另外，该方法允许以良好的收率和广泛的底物范围快速合成具有含酮基团的全碳季铵立体中心的3，3-二取代的羟吲哚。
• Water as a Direct Proton Source for Asymmetric Hydroarylation Catalyzed by a Rh(I)–Diene: Access to Nonproteinogenic β²/γ²/δ²-Amino Acid Derivatives
  作者：Jian-Ping Chen、Yi Li、Chao Liu、Tianyi Wang、Lung Wa Chung、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04099

  日期：2021.1.15

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed intermolecular hydroarylation of α-aminoalkyl acrylates using water as a direct proton source has been realized by employing a chiral bicyclo[3.3.0] diene ligand, allowing efficient access to a broad range of α-aryl-methyl-substituted β2-, γ2-, and δ2-amino esters with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) under exceptionally mild conditions. By utilizing

  通过使用手性双环[3.3.0]二烯配体，实现了以水为直接质子源的高度对映体选择性的铑催化的α-氨基烷基丙烯酸酯的分子间氢芳基化反应，从而可以有效地利用各种α-芳基-甲基- β取代的2 - ，γ 2 - ，和δ 2 -氨基酯具有特别温和的条件下具有优异的对映选择性（高达98％ee）的。通过利用这种方法，一系列结构上有趣苯并稠合的杂环分子的α和β对应的2 - ，γ 2 - ，和δ 2 -氨基酸轻便构成。
• 2H-BENZO[b][1,4]OXAZIN-3(4H)-ONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS
  申请人：Koltun Dmitry

  公开号：US20090253693A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention discloses 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives for use as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase having the structure of Formula I: The compounds are useful in treating and/or preventing various human diseases, mediated by stearoyl-CoA desaturase (SCD) enzymes, especially diseases related to abnormal lipid levels, cardiovascular disease, diabetes, obesity, metabolic syndrome and the like.

  本发明揭示了用作硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮衍生物，其具有Formula I的结构：这些化合物在治疗和/或预防由硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）酶介导的各种人类疾病方面具有用途，特别是与异常脂质水平、心血管疾病、糖尿病、肥胖症、代谢综合征等相关的疾病。