5-n-butyloxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone | 29814-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-n-butyloxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-butoxy-3,4-dichloro-5H-furan-2-one；5-Butoxy-3,4-dichlor-5H-furan-2-on；2-butoxy-3,4-dichloro-2H-furan-5-one
• CAS: 29814-14-0
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 225.072
• InChiKey: RSQKSWSJZOONLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-butyloxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone 、 苯磺酰肼 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Quick construction of a C–N bond from arylsulfonyl hydrazides and C_sp2–X compounds promoted by DMAP at room temperature

  摘要：

  一种使用芳基磺酰肼和2(5H)-呋喃酮进行的温和的C-N偶联反应显示出良好的产率、优异的反应区域选择性和官能团容忍度。

  DOI：

  10.1039/c9ra03403j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到5-n-butyloxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  对非小细胞肺癌A549细胞具有选择性细胞毒性的简单2（5 H）-呋喃酮衍生物–合成，构效关系和生物学评价

  摘要：

  获得了一系列3,4-二氯-5-羟基呋喃-2-（5 H）-一的5-烷氧基衍生物（粘氯酸，MCA），随后在2（5 H）-呋喃酮环。在MTT分析中评估了新合成化合物对非小细胞肺癌（A549）和健康肺上皮细胞系（BEAS-2B）的细胞毒性。在C-5位上含有支链烷氧基取代基的衍生物显示出最高的抗癌特性，而对2（5 H）-呋喃酮环的C-4位上的化合物进行修饰只会稍微改善其抗增殖特性。化合物12和15表现出对A549细胞的最佳选择性，并且还在一组不同来源的癌细胞系中进行了评估。进一步的研究表明，用化合物12和15处理A549细胞系会导致G2期细胞周期停滞并诱导caspase依赖性细胞死亡。此外，发现化合物12与厄洛替尼协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.021

文献信息

• C4-Selective Synthesis of Vinyl Thiocyanates and Selenocyanates Through 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones
  作者：Han-Qing Wu、Kai Yang、Shi-He Luo、Xin-Yan Wu、Neng Wang、Si-Hong Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900749

  日期：2019.7.31

  An environmental‐friendly protocol enables the synthesis of vinyl thiocyanates and selenocyanates from 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanones, including low‐reactive Csp2‐Cl, substrates in the absence of a metal catalyst and under the promotion of simple inorganic base sodium bicarbonate.

  环保协议允许在没有金属催化剂的情况下并在简单的促进下，由3,4-二卤代-2（5 H）-呋喃酮（包括低反应性Csp2-Cl），底物来合成硫氰酸乙烯酯和硒代氰酸酯无机碱碳酸氢钠。
• Simple 2(5H)-furanone derivatives with selective cytotoxicity towards non-small cell lung cancer cell line A549 – Synthesis, structure-activity relationship and biological evaluation
  作者：Anna Byczek-Wyrostek、Radoslaw Kitel、Klaudia Rumak、Magdalena Skonieczna、Anna Kasprzycka、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.021

  日期：2018.4

  A series of 5-alkoxy derivatives of 3,4-dichloro-5-hydroxyfuran-2-(5H)-one (mucochloric acid, MCA) were obtained and subsequently subjected to modification in the C-4 position of 2(5H)-furanone ring. The cytotoxicity of newly synthesized compounds was evaluated in MTT assay against non-small cell lung cancer (A549) and healthy lung epithelial cell line (BEAS-2B). The derivatives containing a branched

  获得了一系列3,4-二氯-5-羟基呋喃-2-（5 H）-一的5-烷氧基衍生物（粘氯酸，MCA），随后在2（5 H）-呋喃酮环。在MTT分析中评估了新合成化合物对非小细胞肺癌（A549）和健康肺上皮细胞系（BEAS-2B）的细胞毒性。在C-5位上含有支链烷氧基取代基的衍生物显示出最高的抗癌特性，而对2（5 H）-呋喃酮环的C-4位上的化合物进行修饰只会稍微改善其抗增殖特性。化合物12和15表现出对A549细胞的最佳选择性，并且还在一组不同来源的癌细胞系中进行了评估。进一步的研究表明，用化合物12和15处理A549细胞系会导致G2期细胞周期停滞并诱导caspase依赖性细胞死亡。此外，发现化合物12与厄洛替尼协同作用。
• Quick construction of a C–N bond from arylsulfonyl hydrazides and C_sp2–X compounds promoted by DMAP at room temperature
  作者：Kai Yang、Juan-Juan Gao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Chu-Ming Pang、Bo-Wen Wang、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ra03403j

  日期：——

  A mild C–N coupling reaction with arylsulfonyl hydrazides and 2(5H)-furanones shows good yields, excellent reaction regioselectivity and functional group tolerance.

  一种使用芳基磺酰肼和2(5H)-呋喃酮进行的温和的C-N偶联反应显示出良好的产率、优异的反应区域选择性和官能团容忍度。
• DBDMH-Promoted Methylthiolation in DMSO: A Metal-Free Protocol to Methyl Sulfur Compounds with Multifunctional Groups
  作者：Yong-Jun Zhou、Yong-Gan Fang、Kai Yang、Jian-Yun Lin、Huan-Qing Li、Zu-Jia Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.3390/molecules28155635

  日期：——

  role in the discovery of drugs and natural products. However, the green synthesis of organic sulfide compounds remains a challenging task. The convenient and efficient synthesis of 5-alkoxy-3-halo-4-methylthio-2(5H)-furanones from DMSO is performed via the mediation of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH), affording a facile route for the sulfur-functionalization of 3,4-dihalo-2(5H)-furanones under

  有机硫醚在药物和天然产物的发现中发挥着重要作用。然而，有机硫化物的绿色合成仍然是一项具有挑战性的任务。通过 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 的介导，从 DMSO 方便高效地合成 5-烷氧基-3-卤代-4-甲硫基-2(5H)-呋喃酮，提供了简便的合成方法。在无过渡金属条件下3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的硫官能化路线。这种新方法证明了非芳香族 Csp2-X 型卤化物的功能化，其具有包含 CX、CO、C=O 和 C=C 键的独特结构。与传统的使用配体过渡金属催化剂的合成方法相比，该反应具有温度较低、反应时间较短、底物范围宽、官能团耐受性好等优点。值得注意的是，DMSO 具有多种作用，可同时用作无味的甲基硫醇化试剂和安全溶剂。