2-溴-3-(4-吗啉)-1-丙烯 | 37828-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-溴-3-(4-吗啉)-1-丙烯
• 英文名称: 4-(2-bromoallyl)morpholine
• 英文别名: 4-(2-bromo-allyl)-morpholine；N-<2-Brom-allyl>-morpholin；2-Brom-3-morpholino-propen-(1)；Morpholine, 4-(2-bromo-2-propenyl)-；4-(2-bromoprop-2-enyl)morpholine
• CAS: 37828-83-4
• 化学式: C₇H₁₂BrNO
• 分子量: 206.082
• InChiKey: NGJIFSVCTDWVQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 57 Torr)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(4-吗啉)-1-丙烯 在 镍 氢气 、 sodium amide 作用下， 生成 4-morpholin-4-yl-1-phenyl-1-thiophen-2-yl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gautier,J.-A.; Combet Farnoux,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2145 - 2151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,3-二溴-1-丙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-溴-3-(4-吗啉)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  使用双功能化学探针询问 Pd(II) 阴离子复分解：金属转移开关

  摘要：

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11180

文献信息

• Highly Active Catalyst for the Heterogeneous Suzuki−Miyaura Reaction:  Assembled Complex of Palladium and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Koji Takeda、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo034354v

  日期：2003.10.1

  An assembled insoluble catalyst, PdAS, prepared from palladium ((NH4)2PdCl4 (1)) and non-cross-linked amphiphilic copolymer poly(N-isopropylacrylamide-co-4-diphenylstyrylphosphine) (2) was developed. It was found that PdAS is an excellent catalyst for the Suzuki-Miyaura reaction on three points: (1) The use of 8 x 10(-7) to 5 x 10(-4) mol equiv of PdAS afforded the coupling products efficiently after

  开发了由钯（（NH4）2PdCl4（1））和非交联两亲共聚物聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-二苯基苯乙烯基膦）（2）制备的组装的不溶催化剂PdAS。已发现，PdAS在以下三个方面是铃木-宫浦反应的优良催化剂：（1）使用8 x 10（-7）到5 x 10（-4）摩尔当量的PdAS在偶联后有效地提供了偶联产物简单的后处理，营业额高达1,250,000。（2）催化剂可重复使用多次而不会损失催化活性。（3）PdAS在任何反应介质（即水或水性或无水有机溶剂）中均显示出良好的稳定性。对PdAS的分析研究表明2中的膦与钯配位形成PdCl2（PPh2Ar）2物种。
• Nickel-catalyzed enantioselective vinylation of aryl 2-azaallyl anions
  作者：Shengzu Duan、Guogang Deng、Yujin Zi、Xiaomei Wu、Xun Tian、Zhengfen Liu、Minyan Li、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/d1sc00972a

  日期：——

  nickel-catalyzed vinylation of 2-azaallyl anions is advanced for the first time. This method affords diverse vinyl aryl methyl amines with high enantioselectivities, which are frequently occurring scaffolds in natural products and medications. This C–H functionalization method can also be extended to the synthesis of enantioenriched 1,3-diamine derivatives by employing suitably elaborated vinyl bromides.

  2-氮杂烯丙基阴离子独特的对映选择性镍催化的乙烯基化首次得到推进。该方法提供了具有高对映选择性的各种乙烯基芳基甲基胺，它们是天然产物和药物中经常出现的支架。通过使用适当精制的乙烯基溴，这种CH功能化方法还可以扩展到对映体富集的1,3-二胺衍生物的合成。该方法成功的关键是鉴定Ni / chiraphos催化剂体系和还原性较小的2-氮杂烯丙基阴离子，所有这些都比背景自由基反应更有利于阴离子乙烯基化途径。望远镜克级合成和产品衍生化研究证实了该方法的可扩展性和合成潜力。
• Substituted potassium internal vinyltrifluoroborates: preparation and use in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Shivanand K. Math、Homayoun H. Mokri、James B. LaMunyon、Dustin R. Cefalo、Charles A. Testa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.119

  日期：2012.6

  A collection of substituted potassium internal vinyltrifluoroborates was prepared and utilized in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl and heteroaryl halides. The cross-coupling reactions proceeded readily with Pd(PPh3)4 as a catalyst in toluene/H2O under reflux in the presence of Cs2CO3. The process is regiospecific with regard to the internal vinyltrifluoroborate starting material

  制备了一组取代的内部乙烯基三氟硼酸钾，并将其用于钯催化的与芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应。在甲苯中，在Cs 2 CO 3的存在下，在回流下，Pd（PPh 3）4作为催化剂在甲苯/ H 2 O中易于进行交叉偶联反应。该方法对于内部三氟硼酸乙烯基酯原料是区域特异性的，并且可以耐受多种官能团。取代的内部乙烯基三氟硼酸酯的这一独特集合可轻松用于研究药物应用中。
• SUBSTITUTED INTERNAL VINYL-BORONIC ACIDS AND BORONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Math Shivanand K.

  公开号：US20120041193A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed herein are vinyl-bromides, vinyl-boronic acids and vinyl-boronic acid derivatives useful as synthetic intermediates for the preparation of therapeutic agents. Also disclosed are methods of synthesis of vinyl-bromides, vinyl-boronic acids and vinyl-boronic acid derivatives.

  本文披露了乙烯基溴化物、乙烯基硼酸和乙烯基硼酸衍生物，它们可用作合成中间体，用于制备治疗剂。还披露了合成乙烯基溴化物、乙烯基硼酸和乙烯基硼酸衍生物的方法。
• Préparation d'organo-magnésiens à partir des amines β-brômées, β-γ-éthyléniques
  作者：Thérése cuvigny、Henri Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87443-4

  日期：1963.12