2-溴-3-(4-氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 152559-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3-(4-氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 152559-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₃
• 分子量: 305.556
• InChiKey: VUXGSOOHZPQFNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(4-氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的合成及其对中心和外围苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力。针对外围类型的一系列新的高亲和力和选择性配体。

  摘要：

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类

  DOI：

  10.1021/jm970112+
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 6A，6B，6C，6D，6E，6F，6G-庚基-O-（2-羟丙基）-β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-3-(4-氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,4-二苯基取代噻唑的高效绿色合成

  摘要：

  摘要 2,4-二苯基噻唑是一种重要的有机中间体，其衍生物具有多种生物学特性。在本研究中，我们报告了一种合成 2,4-二苯基噻唑类似物的新方案，该方案涉及在 2-羟丙基-β-环糊精存在下用 NBS 溴化苯甲酰乙酸乙酯，然后在水中与硫代苯甲酰胺直接环化. 与报道的方法相比，目前的方案包含更少的反应步骤、更温和的反应条件和更简单的后处理程序。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1718711

文献信息

• 1,3-Diarylpyrazolyl-acylsulfonamides as Potent Anti-tuberculosis Agents Targeting Cell Wall Biosynthesis in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Lutete Peguy Khonde、Rudolf Müller、Grant A. Boyle、Virsinha Reddy、Aloysius T. Nchinda、Charles J. Eyermann、Stephen Fienberg、Vinayak Singh、Alissa Myrick、Efrem Abay、Mathew Njoroge、Nina Lawrence、Qin Su、Timothy G. Myers、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry、Frederick A. Sirgel、Paul D. van Helden、Lisa M. Massoudi、Gregory T. Robertson、Anne J. Lenaerts、Gregory S. Basarab、Sandeep R. Ghorpade、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00837

  日期：2021.9.9

  Compounds are bactericidal in vitro against replicating Mtb and retained activity against multidrug-resistant clinical isolates. Initial biology triage assays indicated cell wall biosynthesis as a plausible mode-of-action for the series. However, no cross-resistance with known cell wall targets such as MmpL3, DprE1, InhA, and EthA was detected, suggesting a potentially novel mode-of-action or inhibition.

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。
• Benzimidazole Derivatives Bearing Substituted Biphenyls as Hepatitis C Virus NS5B RNA-Dependent RNA Polymerase Inhibitors:  Structure−Activity Relationship Studies and Identification of a Potent and Highly Selective Inhibitor JTK-109
  作者：Shintaro Hirashima、Takayoshi Suzuki、Tomio Ishida、Satoru Noji、Shinji Yata、Izuru Ando、Masakazu Komatsu、Satoru Ikeda、Hiromasa Hashimoto

  DOI：10.1021/jm060269e

  日期：2006.7.1

  as inhibitors of hepatitis C virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase (HCV NS5B RdRp),1,2 we extended the structure-activity relationship (SAR) study to analogues bearing a substituted biphenyl group and succeeded in a significant advancement of activity. Starting from compound 1, optimization of the A, B, and C rings afforded potent inhibitors with low nanomolar potency against genotype 1b NS5B. The

  在发现一系列带有二芳基甲基的苯并咪唑衍生物作为丙型肝炎病毒 NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (HCV NS5B RdRp) 的抑制剂后，1,2 我们将结构-活性关系 (SAR) 研究扩展到带有取代联苯基并成功地显着提高了活性。从化合物 1 开始，A、B 和 C 环的优化提供了对基因型 1b NS5B 具有低纳摩尔效力的强效抑制剂。这些化合物在 B 环的 4 位具有羰基官能团的取代基，在低亚微摩尔浓度的复制子细胞测定中有效地阻断了亚基因组病毒 RNA 的复制。在这些新化合物中，化合物 10n (JTK-109) 表现出良好的药代动力学特征、对 NS5B 的高选择性和良好的安全性特征，
• 一种2-卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105461496B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种制备2‑卤代‑1,3‑二羰基衍生物的方法，适用于广泛的1,3‑二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• Synthesis and biological evaluation of pyrazolylthiazole carboxylic acids as potent anti-inflammatory–antimicrobial agents
  作者：Poonam Khloya、Satish Kumar、Pawan Kaushik、Parveen Surain、Dhirender Kaushik、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.02.004

  日期：2015.3

  Letter presents design, synthesis and biological evaluation of a novel series of pyrazolylthiazole carboxylates 1a–1p and corresponding acid derivatives 2a–2p. All 32 novel compounds were tested for their in vivo anti-inflammatory activity by carrageenan-induced rat paw edema method as well as for in vitro antimicrobial activity. All the tested compounds exhibited excellent AI activity profile. Three compounds

  目前的信件介绍了一系列新型的吡唑基噻唑羧酸盐1a - 1p和相应的酸衍生物2a - 2p的设计，合成和生物学评估。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法测试了所有32种新化合物的体内抗炎活性以及体外抗微生物活性。所有测试的化合物均表现出优异的AI活性。三种化合物1p（R = Cl，R 1  = Cl），2c（R = H，R 1  = F）和2n（R = Cl，R 1  = OCH 3））被确认为是有效的消炎药，在角叉菜胶注射3小时后表现出93.06–89.59％的水肿抑制率，与参考药物消炎痛（91.32％）相当，而其他大多数化合物的抑制率均达％80％。此外，吡唑基噻唑羧酸（2a – 2p）也显示出良好的抗菌特性。 与参考药物环丙沙星（MIC 6.25μg/ mL）相比，化合物2h（R = OCH 3，R 1 = Cl）对两种革兰氏阳性细菌均表现出优异的抗菌活性（MIC 6.25μg/ mL）。
• NOVEL JNK INHIBITORS
  申请人：Reddy Panduranga Adulla P.

  公开号：US20100298314A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are substituted imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]pyrazines, imidazo[1,2-c]pyrimidines and imidazo[1,2-d]triazines compounds of the formula: (1.0) Also disclosed are methods for treating JNK1 and ERK mediated diseases using the compounds of formula 1.0.

  本发明涉及代替的咪唑[1,2-a]吡啶，咪唑[1,2-a]吡嗪，咪唑[1,2-c]嘧啶和咪唑[1,2-d]三嗪化合物，其化学式为：（1.0）。本发明还涉及使用化合物1.0治疗JNK1和ERK介导的疾病的方法。