2-benzylideneamino-N,N-dimethylacetamide | 1357917-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylideneamino-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-(benzylideneamino)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1357917-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: QHAWVPZKHCFZIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-benzylideneamino-N,N-dimethylacetamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(1R,3S,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-N,N-dimethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-亚氨基酰胺与活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在α-亚氨基酰胺与Cu（I）-Segphos配体催化的活化烯烃的反应中，制备了多种具有很高的外非对映选择性和对映选择性的2-酰胺基吡咯烷，包括Weinreb型酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17149j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酰胺 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-benzylideneamino-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-亚氨基酰胺与活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在α-亚氨基酰胺与Cu（I）-Segphos配体催化的活化烯烃的反应中，制备了多种具有很高的外非对映选择性和对映选择性的2-酰胺基吡咯烷，包括Weinreb型酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17149j

文献信息

• Boron Dipyrromethene (BODIPY) as Electron‐Withdrawing Group in Asymmetric Copper‐Catalyzed [3+2] Cycloadditions for the Synthesis of Pyrrolidine‐Based Biological Sensors
  作者：Thomas Rigotti、Juan Asenjo‐Pascual、Ana Martín‐Somer、Paula Milán Rois、Marco Cordani、Sergio Díaz‐Tendero、Álvaro Somoza、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1002/adsc.201901465

  日期：2020.3.17

  studies and comparison with other common electron‐withdrawing groups in asymmetric copper‐catalyzed [3+2] cycloadditions show the reasons of the different reactivity of the boron dipyrromethene derivatives, which can be exploited as a useful activating group in asymmetric catalysis. Additional experiments show that the so obtained pyrrolidines can be employed as biocompatible biosensors, which can be located

  在这项工作中，我们描述了使用硼二吡咯亚甲基（BODIPY）作为吸电子基团，以在不对称铜催化的[3 + 2]偶氮甲亚胺基环加成反应中激活双键。该反应在光滑的条件下进行，对于大量不同的取代基而言，其对映体过量很高，这表明使用硼二吡咯亚甲基作为吸电子基团可以高度活化烯烃。实验，理论研究以及与不对称铜催化的[3 + 2]环加成物中其他常见的吸电子基团的比较表明，硼二吡咯亚甲基衍生物的反应性不同的原因可以用作不对称催化中的有用活化基。
• Ag(<scp>i</scp>)/(<i>S</i>,<i>S</i>)-ip-FOXAP catalyzed diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with benzosultam-3-ylidenes
  作者：Luzhen Jiao、Guorui Cao、Dawei Teng

  DOI：10.1039/d1nj01284c

  日期：——

  The AgOAc/ip-FOXAP complex catalyzed the highly diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with benzosultam-3-ylidenes to give a single isomer of the exo-cycloadduct in good yield. For azomethine ylides, the presence of the Cα-substituted group enables its coordination to the silver center, which is of dramatic importance for the asymmetric reaction yield and for

  所述AgOAc / IP-FOXAP络合物催化的高度diastereo-和对映选择性1,3-偶极环加成甲亚胺叶立德与benzosultam -3- ylidenes得到的单一异构体外型以良好的收率-cycloadduct。对于偶氮甲碱叶立德，Cα-取代基团的存在使其能够与银中心配位，这对于不对称反应产率和调节外非对映选择具有重要意义。
• Cu-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of α-iminoamides with activated olefins
  作者：María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c2cc17149j

  日期：——

  A variety of 2-amido pyrrolidines, including Weinreb-type amides, have been prepared with very high exo diastereoselectivity and enantioselectivitiy in the reaction of alpha-iminoamides with activated alkenes catalyzed by Cu(I)-Segphos ligands.

  在α-亚氨基酰胺与Cu（I）-Segphos配体催化的活化烯烃的反应中，制备了多种具有很高的外非对映选择性和对映选择性的2-酰胺基吡咯烷，包括Weinreb型酰胺。