6a-epi-3-epimacronine | 73068-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 6a-epi-3-epimacronine
• 英文别名: deoxytazettine；epimacronine；(4aS)-3c-methoxy-5-methyl-(4ar,6at,13btC¹)-3,4,4a,5,6,6a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]isochromeno[3,4-c]indol-8-one；8-oxo-6a-deoxy-tazettine；6a-Epi-3-epimacronin；N-methyl-(6aα)-ungspiroline；3-epi-Macronine；(1S,13S,16S,18S)-18-methoxy-15-methyl-5,7,12-trioxa-15-azapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-11-one
• CAS: 73068-57-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: YEISBJOTHHFANE-UEMZPVSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tazettadiol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以35.2%的产率得到6a-epipretazettine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of tazettine to pretazettine.

  摘要：

  抗白血病活性的Pretazettine (1) 是通过将tazettine (2) 转化为3-epitazettadiol (3) 获得的 [其结构通过环化形成deoxypretazettine (4) 进行确认]，随后对3进行二氧化锰氧化。这一转化确认了pretazettine (1) 的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2924