4-Amino-10-(4-nitrobenzylthio)-5H-pyrimido<4,5-c>2-benzazepin | 153802-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-Amino-10-(4-nitrobenzylthio)-5H-pyrimido<4,5-c>2-benzazepin
• 英文别名: 6-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-11H-pyrimido[4,5-c][2]benzazepin-1-amine
• CAS: 153802-14-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₂S
• 分子量: 377.426
• InChiKey: NJOHWBJZUFBPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-10-(4-nitrobenzylthio)-5H-pyrimido<4,5-c>2-benzazepin 、 N-甲基哌嗪 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以45%的产率得到4-Amino-10-(N-methylpiperazino)-5H-pyrimido<4,5-c>2-benzazepin
  参考文献：
  名称：

  碱性取代5H-嘧啶基[4,5-c]-2-苯并氮杂的合成

  摘要：

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261104
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-Amino-10-(4-nitrobenzylthio)-5H-pyrimido<4,5-c>2-benzazepin
  参考文献：
  名称：

  碱性取代5H-嘧啶基[4,5-c]-2-苯并氮杂的合成

  摘要：

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261104

文献信息

• Troschuetz Remhard, Gruen Lothar, Arch. Pharm, 326 (1993) N 11, S 857-864
  作者：Troschuetz Remhard, Gruen Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von basisch substituierten 5H-Pyrimido[4,5-c]-2-benzazepinen
  作者：Reinhard Troschütz、Lothar Grün

  DOI：10.1002/ardp.19933261104

  日期：——

  Die potentiell ZNS‐wirksamen Titelverbindungen 19a‐c lassen sich durch eine neunstufige Synthese ausgehend von Phthalaldehydsäure herstellen. Durch Knoevenagel‐Kondensation von 5 mit den Acetonitrilen 2a‐g und folgender Reduktion mit NaBH4 erhält man die Dihydrozimtsäurenitrile 3. Nur 3a läßt sich zu den 2‐Benzazepinnitrilen 9a,b cyclisieren. Ammonolyse von 9a führt zum Enaminonitril 10, das mit den

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。