tert-butyl (Z)-2-diazo-3,6-dioxododec-10-enoate | 529508-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-diazo-3,6-dioxododec-10-enoate
• CAS: 529508-03-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: QAQUOOQBJSSTSZ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-diazo-3,6-dioxododec-10-enoate 在 Rh2(R-DDBNP)4 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 7-carbo tert-butoxy-exo-6-methyl-11-oxatricyclo[5.3.1.0^1,5]unedecan-8-one 、 7-carbo tert-butoxy-exo-6-methyl-11-oxatricyclo[5.3.1.0^1,5]unedecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  The Scope of Catalytic Enantioselective Tandem Carbonyl Ylide Formation−Intramolecular [3 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-diazo-3,6-diketoesters show promising scope in terms of asymmetric induction as the tethered alkene/alkyne dipolarophile component is varied. Cycloadditions were found to occur in moderate to very good yields, with a difference in ee exhibited by the electronically different 2-diazo-3,6-diketoesters 1, 25 and 33, 34. Values for ee of up to 90% for alkene dipolarophiles and up to 86% for alkyne dipolarophiles were obtained.

  DOI：

  10.1021/jo0343735
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-2-己炔 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 tert-butyl (Z)-2-diazo-3,6-dioxododec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  Hodgson, David M.; Labande, Agnès H.; Pierard, Françoise Y. T. M., Synlett, 2003, # 1, p. 59 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Scope of Catalytic Enantioselective Tandem Carbonyl Ylide Formation−Intramolecular [3 + 2] Cycloadditions
  作者：David M. Hodgson、Agnès H. Labande、Françoise Y. T. M. Pierard、María Á. Expósito Castro

  DOI：10.1021/jo0343735

  日期：2003.8.1

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-diazo-3,6-diketoesters show promising scope in terms of asymmetric induction as the tethered alkene/alkyne dipolarophile component is varied. Cycloadditions were found to occur in moderate to very good yields, with a difference in ee exhibited by the electronically different 2-diazo-3,6-diketoesters 1, 25 and 33, 34. Values for ee of up to 90% for alkene dipolarophiles and up to 86% for alkyne dipolarophiles were obtained.
• Hodgson, David M.; Labande, Agnès H.; Pierard, Françoise Y. T. M., Synlett, 2003, # 1, p. 59 - 62
  作者：Hodgson, David M.、Labande, Agnès H.、Pierard, Françoise Y. T. M.

  DOI：——

  日期：——