3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one | 176972-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one；3-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl) isochromen-1-one；3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)isocoumarin；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isocoumarin；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 176972-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: PDRCHKWAQZROMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到苯甲酸,2-[2-羰基-2-(3,4,5-三甲氧苯基)乙基]-
  参考文献：
  名称：

  Ahmad, Hafiz B.; Rama, Nasim H.; Hussain, Mazhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 611 - 615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基异香豆素的酰基阴离子化学合成及丁香酚A和Cajanolactone A的合成

  摘要：

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403524

文献信息

• 3-Substituted Isocoumarins as Thymidine Phosphorylase Inhibitors
  作者：Khalid Mohammed Khan、Sumbul Ahmed、Sajjad Hussain、Nida Ambreen/snm、>、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790945805

  日期：2010.5.1

  3-Substituted isocoumarins 1-19 were synthesized and evaluated for their thymidine phosphorylase inhibitory activity. Eight (8) compounds exhibited a varying degree of inhibitory activity towards thymidine phosphorylase from E. coli with IC50 values between 61- 402 iM. The activities were compared with the standard 7-deazaxanthine (IC50 = 39.28 ± 0.76 iM).

  合成了3-取代异香豆素1-19，并评估了它们对大肠杆菌胸苷磷酸化酶的抑制活性。其中8个化合物表现出不同程度的抑制作用，IC50值介于61至402微摩尔之间。将这些活性与标准物质7-去氮黄嘌呤（IC50 = 39.28 ± 0.76微摩尔）进行比较。
• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors: Rhodium(III)‐Catalyzed Sequential C−H Functionalization, Selective Enol Oxygen‐Atom Nucleophilic Addition, and Hydrolysis
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lyu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900861

  日期：2019.11.19

  Herein, we report a protocol for Rh(III)‐catalyzed annulation reactions between oxazolines and sulfoxonium ylides via a sequence involving C−H activation, selective enol oxygen‐atom nucleophilic addition, and hydrolysis. This practical, operationally simple protocol has a wide substrate range, excellent regioselectivity, and moderate to good yields.

  在本文中，我们报告了通过Rh活化催化，选择性烯醇氧原子亲核加成和水解的序列，Rh（III）催化的恶唑啉和亚砜基鎓盐之间的环化反应的协议。该实用，操作简单的方案具有广泛的底物范围，出色的区域选择性以及中等至良好的产率。
• Synthesis of Isocoumarin via PTSA-Catalyzed Annulation of Diarylalkynes
  作者：Olivier Provot、Mouâd Alami、Gaëlle Le Bras、Abdallah Hamze、Samir Messaoudi、Pierre-Benoît Le Calvez、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2008-1072575

  日期：2008.5

  p-Toluenesulfonic acid (PTSA) in ethanol was used as a mild acid catalyst for the annulation of various functionalized diarylalkynes under microwave irradiation. This metal-free process allowed the synthesis of a range of 3-aryl-substituted isocoumarins in good yields.

  在乙醇中使用对甲苯磺酸（PTSA）作为轻微酸催化剂，在微波辐射下对各种功能化的二芳烃炔进行环合反应。该无金属过程能够以良好的产率合成一系列3-芳基取代的异香豆素。
• The Preparation of 2-(2-Oxo-2-Phenylethyl) Benzoic Acids from Dilithiated<i>Ortho-</i>Toluic Acid.
  作者：Tina S. Guion、Madlene U. Koller、Rene J. Lachicotte、Robin N. Rutledge、Karen C. Hildebran、Phuong H. Le、Charles F. Beam

  DOI：10.1080/00397919608002615

  日期：1996.5

  Abstract ortho-Toluic acid was dimetalated with excess lithium diisopropylamide, and the resulting intermediate was condensed with a variety of aromatic esters to afford new substituted 2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzoic acids (ortho-phenacylbenzoic acids).

  摘要 用过量的二异丙基氨基锂对邻甲苯甲酸进行二金属化，所得中间体与多种芳香酯缩合得到新的取代的 2-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸（邻苯甲酰基苯甲酸）。
• Inhibition of the enzymes in the leukotriene and prostaglandin pathways in inflammation by 3-aryl isocoumarins
  作者：Meera Ramanan、Shweta Sinha、Kasireddy Sudarshan、Indrapal Singh Aidhen、Mukesh Doble

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.066

  日期：2016.11

  mPGES1 respectively, play pivotal roles in augmenting inflammatory responses. PGE2 is known to participate in cancer pathological processes as well. Isocoumarins are natural compounds with a wide range of biological activities. In this study, 3-aryl isocoumarin derivatives are synthesized and tested against 5-LOX enzyme in vitro and PGE2 production in HeLa cells. Most of the compounds show high activity

  5-LOX和mPGES1分别在花生四烯酸途径之一中的白三烯和另一途径中的PGE 2的生物合成在增强炎症反应中起关键作用。已知PGE 2也参与癌症病理过程。异香豆素是具有广泛生物活性的天然化合物。在这项研究中，合成了3-芳基异香豆素衍生物，并针对HeLa细胞中的5-LOX酶和体外PGE 2产生进行了测试。大多数化合物显示出高活性，并且1c被鉴定为双重抑制剂，针对5-LOX和PGE 2的IC 50为4.6±0.26μM和6.3±0.13μM。分别生产。另一种化合物7f对5-LOX的IC 50为12.4±0.14μM。进一步的研究表明1c和7f对抗5-LOX的作用机理是混杂的和竞争性的作用方式。Thunberginol A（7c）对PGE 2的生产表现出的IC 50为15.8±0.03μM 。1c和7c抑制mPGES1和COX-2的mRNA表达。这项研究确定了一种具有双重抑制活性的新型支架1c，