1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-propyl-3H-indol-2-one | 1019995-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-propyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1019995-81-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: ZRNKPBRYZHKCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-propyl-3H-indol-2-one 、 苯基乙烯基砜 在 (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)amino)-1,3-bis(2-bromo-3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 以91%的产率得到(S)-1-(4-methoxybenzyl)-3-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-3-propylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  季碳立体中心的对映选择性合成：苯胺催化的乙烯基砜中加成3取代的吲哚。

  摘要：

  证明了戊烷催化的3-烷基氧吲哚向苯乙烯基砜的高对映选择性共轭加成反应。这种方法允许在简单的相转移条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％）构建3,3-二烷基取代的羟吲哚骨架。在0.25摩尔％的戊ani存在下，获得了各种带有全碳四元立体异构中心的羟吲哚。同时，通过两个3,3-二烷基取代的羟吲哚的克级不对称合成说明了实用性。生成的加合物可以通过短合成路线顺利转化为天然产物类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503844
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-propyl-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydroxylation of Oxindoles by Molecular Oxygen Using a Phase-Transfer Catalyst

  摘要：

  The highly enantioselective catalytic hydroxylation of 3-substituted oxindoles was achieved by using a phase-transfer catalyst with molecular oxygen as an oxidant. The product then was converted to an optically active compound 8, which was a synthetic precursor of alkaloid CPC-1.

  DOI：

  10.1021/ol800260r

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Sulfenylation of 3-Substituted-2-oxindoles
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Daisuke Sano、Osamu Aoyama、Takuya Kanemitsu、Michiko Miyazaki、Yuki Odanaka、Ayano Machida

  DOI：10.3987/com-16-13414

  日期：——

  Optically active 3-sulfenyl-2-oxindoles were synthesized by a asymmetric substitution with a chiral phase-transfer catalyst. The reaction was suggested to proceed in a radical mechanism.
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters: Addition of 3-Substituted Oxindoles to Vinyl Sulfone Catalyzed by Pentanidiums
  作者：Lili Zong、Shubo Du、Kek Foo Chin、Chao Wang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201503844

  日期：2015.8.3

  3‐alkyloxindoles to phenyl vinyl sulfone has been demonstrated. This approach allows the construction of 3,3‐dialkyl‐substituted oxindole frameworks with high yield and excellent enantioselectivity (up to 99 %) under simple phase‐transfer conditions. A variety of oxindoles bearing all‐carbon quaternary stereogenic centers were obtained in the presence of 0.25 mol % pentanidium. Meanwhile, practicality was

  证明了戊烷催化的3-烷基氧吲哚向苯乙烯基砜的高对映选择性共轭加成反应。这种方法允许在简单的相转移条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％）构建3,3-二烷基取代的羟吲哚骨架。在0.25摩尔％的戊ani存在下，获得了各种带有全碳四元立体异构中心的羟吲哚。同时，通过两个3,3-二烷基取代的羟吲哚的克级不对称合成说明了实用性。生成的加合物可以通过短合成路线顺利转化为天然产物类似物。
• Catalytic Asymmetric Hydroxylation of Oxindoles by Molecular Oxygen Using a Phase-Transfer Catalyst
  作者：Daisuke Sano、Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh

  DOI：10.1021/ol800260r

  日期：2008.4.1

  The highly enantioselective catalytic hydroxylation of 3-substituted oxindoles was achieved by using a phase-transfer catalyst with molecular oxygen as an oxidant. The product then was converted to an optically active compound 8, which was a synthetic precursor of alkaloid CPC-1.