2-Cyano-N-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide | 201042-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-N-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 201042-62-8
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O₂
• mdl: MFCD04038727
• 分子量: 244.173
• InChiKey: MZSJJHVJJZOYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-N-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-5-(pyridin-4-ylmethylamino)-N-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)isoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的吡咯类化合物作为VEGF受体1和2的选择性和双重抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.087
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-三氟甲氧基苯胺 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Cyano-N-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的吡咯类化合物作为VEGF受体1和2的选择性和双重抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.087

文献信息

• Novel Thioxothiazolo[3,4-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one Derivatives as BK_Ca Channel Activators for Urinary Incontinence
  作者：Eun Jung Bae、Heeji Jo、Seong Soon Kim、Dae-Seop Shin、Jung Yoon Yang、Myung Ae Bae、Pyeonghwa Jeong、Chul-Seung Park、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00070

  日期：2022.7.14
• ortho-Substituted azoles as selective and dual inhibitors of VEGF receptors 1 and 2
  作者：Alexander S. Kiselyov、Evgueni L. Piatnitski、Alexander V. Samet、Victor P. Kisliy、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.087

  日期：2007.3

  We have developed a series of novel potent ortho-substituted azole derivatives active against kinases VEGFR-1 and VEGFR-2. Both specific and dual ATP-competitive inhibitors of VEGFR-2 were identified. Kinase activity and selectivity could be controlled by varying the arylamido substituents at the azole ring. The most specific molecule (17) displayed > 10-fold selectivity for VEGFR-2 over VEGFR-1. Compound

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。
• 3,4-Disubstituted isothiazoles: Novel potent inhibitors of VEGF receptors 1 and 2
  作者：Alexander S. Kiselyov、Marina Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.078

  日期：2009.2

  Novel derivatives of isothiazoles are described as potent ATP-competitive inhibitors of vascular endothelial growth factor receptors I and II (VEGFR-1/2). A number of compounds exhibited VEGFR-2 inhibitory activity comparable to that of Vatalanib™ in both HTRF enzymatic and cellular assays. Several derivatives featuring bulky meta-substituents in the amide portion of the molecule displayed 4- to 8-fold

  异噻唑的新型衍生物被描述为血管内皮生长因子受体I和II（VEGFR-1 / 2）的有效ATP竞争性抑制剂。在HTRF酶和细胞分析中，许多化合物均具有与Vatalanib™相当的VEGFR-2抑制活性。几种在分子的酰胺部分具有较大的间位取代基的衍生物显示出对VEGFR-2的特异性是VEGFR-1的4到8倍。活性分子 在整个Caco-2细胞单层上也表现出高的固有渗透性（> 30×10 -5 cm / min）。