(chlorocarbonyl)carboxylic acid 2-propynyl ester | 113282-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (chlorocarbonyl)carboxylic acid 2-propynyl ester
• 英文别名: Prop-2-ynyl 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 113282-94-3
• 化学式: C₅H₃ClO₃
• 分子量: 146.53
• InChiKey: LDKOJVKPVDIMFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 (chlorocarbonyl)carboxylic acid 2-propynyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光、氧化和还原三重刺激响应嵌段共聚物胶束作为纳米载体用于控释的合成

  摘要：

  随着纳米技术的快速发展，刺激响应纳米材料由于其时空可控的特性，为设计可控药物输送系统提供了一种替代方案。人体环境复杂，癌细胞增殖迅速；传统的纳米载体不能充分释放负载的药物，药物的释放水平不足以满足治疗的需要。在此，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成点击聚合制备了光响应性、谷胱甘肽和活性氧嵌段共聚物 mPEG 2k -ONB-SS-PO-mPEG 2k 。ο _-硝基苄基、过草酸酯键、二硫键和三唑单元在疏水嵌段中规则重复排列。通过紫外和可见分光光度法、动态光散射和透射电子显微镜研究了共聚物在不同条件下的光、氧化和还原响应特性。尼罗红作为模型药物被包封在胶束的核心，在各种环境中表现出药物释放行为。这项研究提供了一种设计潜在药物载体的方法，并为癌症治疗中有效的细胞内药物递送提供了一个有前景的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.1c02720
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-丙炔-1-醇 反应 0.33h， 生成 (chlorocarbonyl)carboxylic acid 2-propynyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构，和新的含草酰部分的螺环四氢苯甲酸衍生物的杀螨/杀虫活性。

  摘要：

  通过关键中间体3-（2,4,6-三甲基）-2-oxo-1-oxaspiro [4.4] -decyl-3-en-4设计并合成了一系列含有草酰部分的新型螺环四酸衍生物-ol。通过1 H NMR和元素分析或高分辨率质谱（HRMS）鉴定目标化合物。生物测定的结果表明，大多数目标化合物对胭脂红蜘蛛幼虫和卵具有出色的杀螨活性。特别是二异丙基氨基草酰化合物7g和哌啶草酰化合物7h分别是市售Spiromesifen对红蜘蛛卵的活性的1.4倍和2.3倍。而且，大多数目标化合物对鳞翅目害虫表现出杀虫活性。有趣的是，含有烷基氨基取代的草酰部分的化合物在红蜘蛛幼虫和卵之间显示出明显的选择性，因为对7g和7h的红蜘蛛卵的活性是对红蜘蛛幼虫的25倍，而Spiromesifen在这些活性上没有显着差异。这意味着将草酰部分引入螺环四氢苯甲酸可能会导致新的生物活性特征。

  DOI：

  10.1021/jf203722z

文献信息

• Design, Synthesis, Structure, and Acaricidal/Insecticidal Activity of Novel Spirocyclic Tetronic Acid Derivatives Containing an Oxalyl Moiety
  作者：Zhihui Liu、Qiong Lei、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Haibin Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf203722z

  日期：2011.12.14

  1.4- and 2.3-fold as high as the activities of commercial Spiromesifen, respectively, against spider mite eggs. Moreover, most of the target compounds exhibited insecticidal activities against Lepidoptera pest. Interestingly, compounds containing alkylamino-substituted oxalyl moiety showed obvious selectivity between spider mite larvae and eggs because the activities against spider mite eggs of 7g and

  通过关键中间体3-（2,4,6-三甲基）-2-oxo-1-oxaspiro [4.4] -decyl-3-en-4设计并合成了一系列含有草酰部分的新型螺环四酸衍生物-ol。通过1 H NMR和元素分析或高分辨率质谱（HRMS）鉴定目标化合物。生物测定的结果表明，大多数目标化合物对胭脂红蜘蛛幼虫和卵具有出色的杀螨活性。特别是二异丙基氨基草酰化合物7g和哌啶草酰化合物7h分别是市售Spiromesifen对红蜘蛛卵的活性的1.4倍和2.3倍。而且，大多数目标化合物对鳞翅目害虫表现出杀虫活性。有趣的是，含有烷基氨基取代的草酰部分的化合物在红蜘蛛幼虫和卵之间显示出明显的选择性，因为对7g和7h的红蜘蛛卵的活性是对红蜘蛛幼虫的25倍，而Spiromesifen在这些活性上没有显着差异。这意味着将草酰部分引入螺环四氢苯甲酸可能会导致新的生物活性特征。
• 一氧化碳前药及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN118047745A

  公开（公告）日：2024-05-17

  本发明公开了一种一氧化碳前药及其制备方法与应用，该一氧化碳前药由一个或多个草酸酯结构片段与光敏CO前药偶联得到。这类有机小分子可特异性地响应过氧化氢释放CO，具体如下：通过一氧化碳前药中的草酸酯片段和过氧化氢反应，使分子内发生质子转移，得到的中间体继续与过氧化氢发生[2+3]环加成反应生成环氧桥，经过电子转移，释放一氧化碳。另外，本发明所提供的一氧化碳前药在无光、无重金属条件下，可实现CO的可控释放，且CO的释放效率可达100％，在制备用于CO递送药物方面具有良好的应用前景。
• US4248886A
  申请人：——

  公开号：US4248886A

  公开（公告）日：1981-02-03
• Synthesis of Photo, Oxidative, and Reductive Triple-Stimuli-Responsive Block Copolymer Micelles as Nanocarriers for Controlled Release
  作者：Qiong Guo、Jiangtao Liu、Hong Yang、Zhongli Lei

  DOI：10.1021/acs.langmuir.1c02720

  日期：2022.1.11

  stimuli-responsive nanomaterials have provided an alternative for designing controllable drug delivery systems due to their spatiotemporally controllable properties. The environment of the human body is complex and cancer cells proliferate rapidly; the traditional nanocarriers could not release the loaded drugs sufficiently, and the release level of the drug is not sufficient for the requirement of treatment. Herein

  随着纳米技术的快速发展，刺激响应纳米材料由于其时空可控的特性，为设计可控药物输送系统提供了一种替代方案。人体环境复杂，癌细胞增殖迅速；传统的纳米载体不能充分释放负载的药物，药物的释放水平不足以满足治疗的需要。在此，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成点击聚合制备了光响应性、谷胱甘肽和活性氧嵌段共聚物 mPEG 2k -ONB-SS-PO-mPEG 2k 。ο _-硝基苄基、过草酸酯键、二硫键和三唑单元在疏水嵌段中规则重复排列。通过紫外和可见分光光度法、动态光散射和透射电子显微镜研究了共聚物在不同条件下的光、氧化和还原响应特性。尼罗红作为模型药物被包封在胶束的核心，在各种环境中表现出药物释放行为。这项研究提供了一种设计潜在药物载体的方法，并为癌症治疗中有效的细胞内药物递送提供了一个有前景的平台。