3-phenyl-1-methyl-prop-2-en-1-azide | 233672-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-methyl-prop-2-en-1-azide
• 英文别名: (E)-(3-azidobut-1-en-1-yl)benzene；1-((E)-3-azidobut-1-enyl)-benzene；(1E)-3-azido-1-phenyl-1-butene；(E)-(3-azidobut-1-enyl)benzene；(E)-3-azido-1-phenyl-1-butene；[(1E)-3-azido-1-butenyl]benzene；[(E)-3-azidobut-1-enyl]benzene
• CAS: 233672-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: XLWDMDDUTFEIDD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-methyl-prop-2-en-1-azide 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以14%的产率得到(E)-4-phenylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基苯丙胺类似物的生物胺转运蛋白活性† ‡

  摘要：

  合成了一系列乙烯基苯丙胺类似物，并检查了它们对生物胺转运蛋白和血清素2受体（5-HT 2）亚型的活性。（1 S，3 E）-1-甲基-4-苯基-丁-3-烯胺（S - 6）是一种有效的多巴胺/ 5-羟色胺双重释放剂（DA / 5-HT），对5-HT 2受体没有活性。这种独特的作用表明，类似物S - 6是一种可行的先导化合物，可用于鉴定具有治疗益处和减少滥用风险的DA / 5-HT释放剂的新结构类别。

  DOI：

  10.1039/c6md00245e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-phenyl-1-methyl-prop-2-en-1-azide
  参考文献：
  名称：

  从高烯丙基醇高效合成烯丙基叠氮化物和一锅区域选择性合成1,4-二取代1,2,3-三唑

  摘要：

  该方案是为了方便且操作上简单地合成烯丙基叠氮化物和从高烯丙基醇一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烯丙基叠氮化物的合成涉及具有双键迁移的未活化烯烃的钯催化的氢化叠氮化。该加氢叠氮可与Cu（I）促进的1，3-偶极环加成反应偶联，得到相应的1，4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.097

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2-Phenylselenenyl-1,3-anti-Diols and 2-Phenylselenenyl-1,3-anti-Azido-Alcohols via Hydroxyand Azido-Selenenylation Reactions
  作者：Serena Riela、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria、Paolo Meo、Renato Noto

  DOI：10.3390/10020383

  日期：——

  A method to synthesize 2-phenylselenenyl-1,3-anti-diols and 2-phenyl- selenenyl-1,3-anti-azidoalcohols via hydroxy- or azido-selenenylation of trans-allylic alcohols is reported. Moreover, the first example of hydroxyl-selenenylation of an allylic azide is presented. Yields ranging from moderate to good and diastereomeric ratios up to 95:5 are achieved.

  本文报道了一种合成反式烯丙醇的2-苯基硒烯基-1,3-反式二醇和2-苯基硒烯基-1,3-反式叠氮醇的方法，通过羟基或叠氮硒烯化反应实现。此外，还展示了首个烯丙基叠氮的羟基硒烯化实例。所得产物的收率从中等到良好，非对映异构体比率高达95:5。
• Structure-based optimization of click-based histone deacetylase inhibitors
  作者：Jingli Hou、Congran Feng、Zhonghua Li、Qinghong Fang、Huihui Wang、Guoxian Gu、Yikang Shi、Pi Liu、Feng Xu、Zheng Yin、Jie Shen、Peng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.027

  日期：2011.8

  Previously, we reported a click-chemistry based approach to the synthesis of a novel class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors [1]. The lead compound NSC746457 was found to be as potent as SAHA (Vorinostat). Further optimization of NSC746457 by using the HDAC2-TSA crystal structure is described herein. Docking of NSC746457 into HDAC2 binding domain suggested that the hydrophobic residue Phe210 flanking

  以前，我们报道了一种基于点击化学的方法来合成一类新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂[1]。发现前导化合物NSC746457与SAHA（伏立诺他州）一样有效。本文描述了通过使用HDAC2-TSA晶体结构对NSC746457进行的进一步优化。将NSC746457对接至HDAC2结合域表明，可以利用帽基结合基序侧翼的疏水残基Phe210进行结构优化。肉桂酸帽区​​域的亚甲基取代导致鉴定出更有效的HDAC抑制剂：异丙基衍生物5和叔丁基衍生物6，其IC 50值分别为22 nM和18 nM。
• A Simple One-Pot Method for the Preparation of Allyl Azides from Allyl Alcohols Using Triphosgene: Synthesis of<i>N</i>1-Cinnamyl Azetidin-2-ones
  作者：A. R. Deshmukh、A. Jayanthi、V. K. Gumaste

  DOI：10.1055/s-2004-820046

  日期：——

  A simple and efficient one-pot method for the preparation of allyl azides from allyl alcohols using triphosgene and sodium azide is described. An application of cinnamyl azide for the synthesis of various Nl-cinnamyl azetidin-2-ones is also described.

  描述了一种使用三光气和叠氮化钠从烯丙醇制备烯丙基叠氮化物的简单有效的一锅法。还描述了肉桂基叠氮化物在合成各种 Nl-肉桂基 azetidin-2-ones 中的应用。
• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• Iron-Catalyzed Chemoselective Azidation of Benzylic Silyl Ethers
  作者：Yoshinari Sawama、Saori Nagata、Yuki Yabe、Kosuke Morita、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202984

  日期：2012.12.21

  Siloxy groups derived from secondary and tertiary benzyl alcohols can be transformed into azide groups at room temperature using TMSN3 in the presence of an iron catalyst (see scheme; TMS=trimethylsilyl). Secondary and tertiary benzylic silyl ethers can be transformed in the presence of primary silyl ethers, and other reactive functional groups, such as alkyl chlorides, α,β‐unsaturated esters, and aldehydes

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。