2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 126087-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 126087-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YNDPEFKHBGCWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S*,4R*,5R*)-5-Acetoxy-2-phenyltetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Bernd, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2627 - 2637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过 4-甲硅烷基-5,6-二氢吡喃的选择性 [1,4]-Wittig 重排制备甲硅烷基环丙烷

  摘要：

  4-Silyl-5,6-dihydropyrans 发生显着选择性的 [1,4]-Wittig 重排，以良好的产率得到甲硅烷基环丙烷。选择性与甲硅烷基无关，但受迁移中心的电子特性影响。迁移中心的富电子和电子中性（杂）芳基和脂肪族取代基导致排他性的 [1,4]-迁移，而缺电子的芳基主要提供 [1,2]-Wittig 产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01838

文献信息

• Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts with N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing <i>N</i>-Naphthyl Side Chains
  作者：Ludovic Vieille-Petit、Hervé Clavier、Anthony Linden、Sascha Blumentritt、Steven P. Nolan、Reto Dorta

  DOI：10.1021/om9009697

  日期：2010.2.22

  second-generation ruthenium-based olefin metathesis catalysts bearing N-naphthyl-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been prepared and fully characterized. By reaction with the appropriate NHC, these complexes are readily accessible in one synthesis step from the commercially available first-generation precursors [RuCl2(═CHPh)(PCy3)2] (Grubbs I, GI) or [RuCl2(═CH-o-iPrO-Ph)(PCy3)] (Hoveyda−Grubbs

  已经制备并充分表征了一系列带有N-萘基取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的一系列第二代钌基烯烃复分解催化剂。通过与适当的NHC反应，可以在一个合成步骤中轻松地从市售的第一代前体[RuCl 2（═CHPh）（PCy 3）2 ]（Grubbs I，GI）或[RuCl 2（═CH） - ø -我PRO-PH）（PCY 3）]（格拉布I，HGI）通过简单地将一种膦配体与游离的NHC交换。对于这些催化剂，已经测量了标准底物在闭环复分解（RCM）中导致二取代以及三取代的烯烃随时间变化的转化率。当以含SIMb的母体SIMes为基准进行测试时（GII），大多数这些新的NHC结构在RCM中显示出增强的反应性。从这些比较研究中，收集到有价值的信息，这些信息表明，在萘基侧链上的烷基取代可以增强或降低催化性能，具体取决于这些烷基的体积和位置。已经在一系列代表性底物的RCM中，烯炔复分解反应以及交叉复分解（CM）中研究了性能最佳的预催化剂的行为。
• The Influence of Phosphane Ligands on the Versatility of Ruthenium-Indenylidene Complexes in Metathesis
  作者：Julie Broggi、César A. Urbina-Blanco、Hervé Clavier、Anita Leitgeb、Christian Slugovc、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201000659

  日期：——

  study dealing with the effect of phosphane fine‐tuning in ruthenium–indenylidene catalysts was performed. Challenged to establish how the electronic properties of para‐substituted phosphane ligands translate into catalyst activity, the versatile behaviour of these new ruthenium–indenylidene complexes was investigated for a number of metathesis reactions.

  本研究的目的是开发易于获得且稳定的预催化剂，该催化剂可以轻松地由简单的起始原料大规模制备。基于这样的假设，即用具有不同供电子性质的膦取代经典PCy 3是提高催化活性的直接方法，进行了有关在钌-茚基催化剂中进行膦微调效果的方法研究。挑战在于确定对位取代的膦烷配体的电子性质如何转化为催化剂活性，并针对许多复分解反应研究了这些新型钌-茚基亚配合物的通用行为。
• A Scalable Membrane Pervaporation Approach for Continuous Flow Olefin Metathesis
  作者：Christopher P. Breen、Christine Parrish、Ning Shangguan、Sudip Majumdar、Hannah Murnen、Timothy F. Jamison、Matthew M. Bio

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00061

  日期：2020.10.16

  The translation of olefin metathesis reactions from the laboratory to process scale has been challenging with traditional batch techniques. In this contribution, we describe a continuous membrane reactor design that selectively permeates the ethylene byproduct from metathetical processes, thereby overcoming the mass-transport limitations that have negatively influenced the efficiency of this transformation

  使用传统的批处理技术，将烯烃复分解反应从实验室转换为工艺规模一直具有挑战性。在这一贡献中，我们描述了一种连续膜反应器设计，该设计可选择性地渗透易位过程中的乙烯副产物，从而克服了对分批容器中这种转化效率产生负面影响的传质限制。在二烯丙基丙二酸二乙酯闭环复分解的情况下，膜框式透膜蒸发模块的转换数> 7500。更具挑战性，低效率的底物，环辛烯和14元大环内酯的制备也是有效的。
• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• High activity ruthenium or osmium metal carbene complexes for olefin metathesis reactions and synthesis thereof
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1251135A3

  公开（公告）日：2004-01-02

  A method of preparing a catalyst of the formula comprising:reacting a compound of the formula (XX1MLnL1m)p with a phosphorane of the formula wherein:M is Os or Ru;R and R1 are either the same or different and are(a) hydrogen,(b) a group selected from C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C1-C20 alkyl, aryl, C1-C20 carboxylate, C2-C20 alkoxy, C2-C20 alkenyloxy, C2-C20 alkynyloxy, aryloxy, C2-C20 alkoxycarbonyl, C1-C20 alkylthio, C1-C20 alkylsulfonyl, or C1-C20 alkylsulfinyl, or(c) one of the groups listed in (b) substituted with C1-C5 alkyl, halogen, C1-C5 alkoxy, unsubstituted phenyl, halogen substituted phenyl, C1-C5 alkyl substituted phenyl, or C1-C5 alkoxy substituted phenyl;R4, R5, and R6 are either the same or different and are each unsubstituted or substituted hydrocarbon wherein the hydrocarbon is selected from the group consisting of aryl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, and phenoxy and the hydrocarbon substitution is selected from the group consisting of halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, unsubstituted phenyl, halogen substituted phenyl, C1-C5 alkyl substituted phenyl, and C1-C5 alkoxy substituted phenyl;X and X1 are either the same or different and are any anionic ligand;L is any neutral electron donor;L1 is a trialkylphosphine ligand where at least one of the alkyl groups is a secondary alkyl or a cycloalkyl;n and m are independently 0-4, provided n+m=2, 3 or 4; andp is an integer equal to or greater than 1.

  制备配方催化剂的方法包括：将具有以下配方的化合物（XX1MLnL1m）与具有以下配方的磷烷反应：其中：M为Os或Ru；R和R1要么相同要么不同，且为(a) 氢，(b) 从C2-C20烯烃、C2-C20炔烃、C1-C20烷基、芳基、C1-C20羧酸酯、C2-C20烷氧基、C2-C20烯氧基、C2-C20炔氧基、芳氧基、C2-C20烷氧羰基、C1-C20烷硫基、C1-C20烷基磺酰基或C1-C20烷基亚磺酰基中选择的基团，或(c) 在(b)中列出的基团之一，其被C1-C5烷基、卤素、C1-C5烷氧基、未取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C5烷基取代的苯基或C1-C5烷氧基取代的苯基所取代；R4、R5和R6要么相同要么不同，且每个都是未取代或取代的碳氢化合物，其中碳氢化合物选自芳基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和苯氧基组成的群，碳氢化合物取代选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、未取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C5烷基取代的苯基和C1-C5烷氧基取代的苯基；X和X1要么相同要么不同，且为任何阴离子配体；L为任何中性电子给体；L1为三烷基膦配体，其中至少一个烷基是次烷基或环烷基；n和m独立地为0-4，条件是n+m=2、3或4；p为大于或等于1的整数。