(E)-3-bromo-1-iodoprop-1-ene | 133834-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-bromo-1-iodoprop-1-ene
• 英文别名: 3-bromo-1-iodo-(E)-1-propene；3-bromo-1-iodoprop-1(E)-ene；trans-3-bromo-1-iodopropene；(E)-3-bromo-1-iodo-propene；E-3-bromo-1-iodo-1-propene；(E)-3-Bromo-1-iodopropene
• CAS: 133834-87-4；133834-77-2
• 化学式: C₃H₄BrI
• 分子量: 246.873
• InChiKey: NLKJYDMEZIZSKI-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-3-bromo-1-iodoprop-1-ene 在 indium 、 N-苯亚甲基苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Allylic-type Diindium Compounds with Electrophiles

  摘要：

  以 3-溴-1-碘丙烯（1a）、3-溴-1-碘-1-苯基丙烯（1b）或 2,4-二碘丁-2-烯-1-醇（1c）为原料，用金属铟制备了烯丙基二铟试剂，并考察了它们与亲电体的连续偶联。研究发现，二铟试剂的偶联行为取决于亲电体和二铟化合物上的取代基。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.314
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-iodo-2-propen-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(E)-3-bromo-1-iodoprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  标记药物和 PET 示踪剂的组合合成：合成 11C-羰基标记的丙烯酰胺作为 EGFR 表达的潜在生物标志物的聚焦库

  摘要：

  组合合成广泛用于药物开发和先导优化。然而，由于可用技术的限制，这种方法很少用于正电子发射断层扫描。[11C]一氧化碳适用于过渡金属催化反应中的组合合成，因为它可以与多种亲电试剂和亲核试剂反应，这为组合放射化学开辟了可能性。在此，我们通过 11C 标记表皮生长因子受体抑制剂库来举例说明组合方法。候选者的选择由分子对接指导。表皮生长因子受体在多种肿瘤中过度表达，已成为重要的药物靶点。使用四种取代的乙烯基碘化物和三种不同的 4-苯胺基-6-氨基喹唑啉，使用钯介导的与 [11C] 一氧化碳的反应，使用一组反应条件进行 11C 标记反应。总共有 12 种标记的丙烯酰胺衍生物被放射性标记，并以 24-61% 的衰减校正放射化学产率（来自 [11C] 一氧化碳）获得。从 5.6 GBq [11C] 一氧化碳开始，在 47 分钟内获得 0.85 GBq 配制的 N-[4-(3-溴-苯基氨基)-喹唑啉-6-基]-丙烯[11C]酰胺

  DOI：

  10.1002/jlcr.2981

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the DE Ring System of the Marine Alkaloid Upenamide
  作者：Kurt Kiewel、Zhushou Luo、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol051993e

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled synthesis of the DE fragment (2) of the marine alkaloid upenamide (1) is described. The synthesis proceeds in 12 steps from caprolactone (10) and 20-25% overall yield.

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。
• Visible Light Photocatalysis of [2+2] Styrene Cycloadditions by Energy Transfer
  作者：Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201204835

  日期：2012.10.8

  Hip to be square: Styrenes participate in [2+2] cycloadditions upon irradiation with visible light in the presence of an iridium(III) polypyridyl complex. In contrast to previous reports of visible light photoredox catalysis, the mechanism of this process involves photosensitization by energy transfer and not electron transfer.

  髋关节呈方形：在铱(III)聚吡啶络合物存在下，苯乙烯在可见光照射下参与[2+2]环加成反应。与之前报道的可见光光氧化还原催化相反，该过程的机制涉及通过能量转移而不是电子转移进行光敏化。
• TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Tu Zhude

  公开号：US20130315825A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Derivatives of phenothiazine, phenoxazine, and phenazine compounds and their use as α-synuclein ligands are described. Also described are methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection, monitoring, and treatment of synucleinopathies, including Parkinson's disease.

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。
• Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides
  作者：Michael W. Carland、Robyn L. Martin、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/b409242b

  日期：——

  2,2a-Dihydro-1H,8H-azeto[2,1-b][1,3]benzoselenazin-1-one (12), 5-selena-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one (13), ethyl 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate (16), and benzoselenopenem (33) can be prepared in 39–85% yield through the intramolecular homolytic substitution of aryl, vinyl or alkyl radicals at the selenium atom in suitably-substituted 4-benzylseleno-β-lactams, or through intramolecular nucleophilic substitution by the benzylseleno moiety in 4-halo-β-lactam precursors. Application of this chemistry to the preparation of optically active selenium-containing analogues of β-lactam antibiotics is also detailed.

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Tandem Addition/Friedel−Crafts Reactions between Acyclic Enamides and 1-Arylalkynes
  作者：Jennifer A. Kozak、Brian O. Patrick、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo102036n

  日期：2010.12.17

  Electron-deficient acyclic enamine derivatives react with electron-rich 1-arylalkynes using cationic gold(I) species as catalysts in an intramolecular process to form annulated 1-amido-substituted indene derivatives as the major products. Yields for this process range between 21% and 98%. In some cases, a two-step process that includes a subsequent alkene isomerization is needed.

  缺电子的无环烯胺衍生物在分子内过程中使用阳离子金（I）类作为催化剂与富电子的1-芳基炔烃反应，形成环化的1-酰胺基取代的茚衍生物作为主要产物。此过程的产率在21％到98％之间。在某些情况下，需要包括随后的烯烃异构化的两步法。