2-(ethoxymethyl)acrylic acid | 163079-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxymethyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-(Ethoxymethyl)-2-propenoic acid；2-(ethoxymethyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 163079-96-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: IZNVNFGCUTXHEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxymethyl)acrylic acid 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₅₄H₇₁IrNP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(R)-3-ethoxy-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  α取代丙烯酸的催化的对映选择性氢化由铱配合物的手性螺胺膦配体

  摘要：

  高活性：与手性螺环氨基膦配体的铱络合物的合成和作为催化剂用于α-取代的丙烯酸的不对称氢化（参见方案）施用。该复合物具有高活性的催化剂，显示出6000 h最多的周转频率-1，并且催化剂载量可减少到0.01％（摩尔）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204363
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 丙二酸 在 二环己胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(ethoxymethyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Switchable C–H Functionalization of N-Tosyl Acrylamides with Acryloylsilanes

  摘要：

  A controllable Rh-catalyzed protocol to access alkylation and akenylation-annulation off N-tosyl acrylamide with, acryloyl silane is reported. In contrast to the directing group or catalyst-dependent divergent sp(2) C-H alkylation/alkenylation the instrinsic property of acryloylsilane allows the switchable reaction manifold, thereby affording either alkylation or alkylation Products with slight modification of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01107

文献信息

• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Directing-Group-Assisted Copper-Catalyzed Olefinic Trifluoromethylation of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201307245

  日期：2013.11.18

  Assistance provided: The directing group in the title reaction not only activates the substrates but also allows the stereospecific formation of cis‐trifluoromethylated products. The reaction is operationally simple and tolerates a wide variety of functional groups, thus providing an efficient method for the stereoselective synthesis of β‐CF3‐functionalized acrylamide derivatives.

  提供的协助：标题反应中的引导基团不仅激活底物，而且还允许顺式三氟甲基化产物的立体定向形成。该反应操作简单并耐受多种官能团的，从而提供了β-CF的立体选择性合成的有效方法，3 -官能化的丙烯酰胺衍生物。
• Spirobenzylamine-Phosphine, Preparation Method Therefor And Use Thereof
  申请人：Zhou Qilin

  公开号：US20140194638A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to a spirobenzylamine-phosphine, preparation method therefor and use thereof. The compound has a structure represented by formula (I), wherein n=0 to 3; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 having a value as defined in claim 1 . Starting from the substituted 7-trifluoromesyloxy-7′-diarylphosphino-1,1′-spiro-dihydroindene, the compound is synthesized in a two-step or three-step reactions. The new spirobenzylamine-phosphine is complexed with an iridium precursor and is subjected to ion exchange, to give an Iridium/spirobenzylamine-phosphine complex comprising various anions. The spiro benzyl amine-phosphine/Iridium complex according to the present invention may be used for catalyzing asymmetry hydrogenation of a variety of alpha-substituted acrylic acids, has high activity and enantio-selectivity, and has a good prospect of industrialization.

  本发明涉及一种螺环苄胺-膦化合物，其制备方法及用途。该化合物具有如下式（I）所表示的结构，其中n=0至3；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9具有如权利要求1中定义的值。从取代的7-三氟甲烯氧基-7'-二芳基膦基-1,1'-螺二氢茚出发，该化合物经过两步或三步反应合成。新的螺环苄胺-膦化合物与铱前体络合，并经过离子交换，得到包含各种阴离子的铱/螺环苄胺-膦络合物。根据本发明的螺环苄胺-膦/铱络合物可用于催化多种α-取代丙烯酸的不对称加氢，具有高活性和对映选择性，并具有良好的工业化前景。
• [EN] UNIVERSAL METHYLATION PROFILING METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS UNIVERSELS DE PROFILAGE DE LA MÉTHYLATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014204861A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides a compound having the adenosylmethionine structure, wherein the sulfur atom of the methionine moiety is modified with alkene or succinimide groups, wherein R1, R2 and R3 are independently H, alkyl, aryl, C(0)NH2, C(0)R', CN, N02, C (O)R', S(0),NHR'; wherein X is 0 or NR'; wherein R' is H, alkyl or aryl; and wherein n is an integer from 1 to 8, with the proviso that, when substituent is a propene derivative, and n is 1, at least one of R1, R2, or R3 is other than H.

  本发明提供了一种具有腺苷甲硫氨酸结构的化合物，其中蛋氨酸部分的硫原子经过烯烃或琥珀酰亚胺基团修饰，其中R1、R2和R3独立地为H、烷基、芳基、C(0)NH2、C(0)R'、CN、NO2、C(O)R'、S(0)、NHR'；其中X为0或NR'；其中R'为H、烷基或芳基；n为1至8之间的整数，但当取代基为丙烯衍生物且n为1时，至少有一个R1、R2或R3不为H。