6-amino-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 81585-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-2-thioxo-4-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；6-amino-4-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 81585-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄S
• 分子量: 244.32
• InChiKey: JUJULBZQXJUZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 6-amino-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到5-(4-Methylphenyl)-1,5,6,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-trithione
  参考文献：
  名称：

  一些新型嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过通用的、易于获得的 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile 与适当的试剂反应，方便地合成一系列嘧啶腈、硫代嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物，被描述。

  DOI：

  10.1080/00397910802326596
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过通用的、易于获得的 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile 与适当的试剂反应，方便地合成一系列嘧啶腈、硫代嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物，被描述。

  DOI：

  10.1080/00397910802326596

文献信息

• Tacripyrimidines, the first tacrine-dihydropyrimidine hybrids, as multi-target-directed ligands for Alzheimer's disease
  作者：Mourad Chioua、Eleonora Buzzi、Ignacio Moraleda、Isabel Iriepa、Maciej Maj、Artur Wnorowski、Catia Giovannini、Anna Tramarin、Federica Portali、Lhassane Ismaili、Pilar López-Alvarado、Maria Laura Bolognesi、Krzysztof Jóźwiak、J. Carlos Menéndez、José Marco-Contelles、Manuela Bartolini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.044

  日期：2018.7

  Notwithstanding the combination of cholinesterase (ChE) inhibition and calcium channel blockade within a multitarget therapeutic approach is envisaged as potentially beneficial to confront Alzheimer's disease (AD), this strategy has been scarcely investigated. To explore this promising line, a series of 5-amino-4-aryl-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrimido [4,5-b]quinoline-2(1H)-thiones (tacripyrimidines) (4a-l)

  尽管在多靶点治疗方法中胆碱酯酶（ChE）抑制和钙通道阻滞相结合被认为对对抗阿尔茨海默氏病（AD）具有潜在的益处，但几乎没有研究这种策略。为了探索这一有前途的路线，一系列的5-氨基-4-芳基-3,4,6,7,8,9-六氢嘧啶基[4,5-b]喹啉-2（1 H）-硫酮（tacripyrimidines）（通过并置他克林，一种ChE抑制剂（ChEI）和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮设计了4a - 1）作为有效的钙通道阻滞剂（CCBs）。根据其设计，所有tacripyrimidines，未取代的母体化合物及其p-甲氧基衍生物，起中等至强效CCB的作用，其活性通常与参考CCB药物尼莫地平相似或更高，并且是中等至良好的ChEI。最有趣的是，3'-甲氧基衍生物（4e）作为第一种平衡良好的ChEI / CCB试剂出现，起低微摩尔hChEI（分别在hAChE和hBuChE上分别为3.05μM和3.19μM）和中等CCB（1μM时为30
• Synthesis and evaluation of cytotoxicity of 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles
  作者：Hoda Atapour-Mashhad、Mohammad Soukhtanloo、Abdolhossien Massoudi、Ali Shiri、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1134/s1068162016020047

  日期：2016.5

  and human colon carcinoma (HT29) cell lines. Malignant and non-malignant cells were cultivated in RPMI medium and incubated with different concentrations of these pyrimidines. Cell viability was evaluated by MTT assay. Apoptotic cells were determined using DAPI (4'-6-diamidino-2-phenylindole) and propidium iodide staining of DNA fragmentation by flow cytometry (sub-G1 peak). 6-Amino-4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1

  通过 Biginelli 型反应合成了 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles 的几种衍生物，并测试了它们对人乳腺癌 (MCF-7) 的抗增殖活性) 和人结肠癌 (HT29) 细胞系。恶性和非恶性细胞在 RPMI 培养基中培养，并与不同浓度的这些嘧啶一起培养。通过MTT测定评估细胞活力。使用 DAPI（4'-6-二脒基-2-苯基吲哚）和通过流式细胞术（亚 G1 峰）对 DNA 片段化的碘化丙啶染色确定凋亡细胞。6-氨基-4-(4-氯苯基)-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈和6-氨基-4-[4-二甲氨基)苯基]-2-硫代-1，与 L929 细胞相比，2,3,4-四氢嘧啶-5-腈降低 MCF-7 和 HT29 细胞的活力。
• Navio, Jose L. Garcia; Lorente, Antonio; Soto, Jose L., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 305 - 311
  作者：Navio, Jose L. Garcia、Lorente, Antonio、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• CARCIA, NAVIO, J. L.;LORENTE, A.;SOTO, J. L., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 2, 305-311
  作者：CARCIA, NAVIO, J. L.、LORENTE, A.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• US7834002B2
  申请人：——

  公开号：US7834002B2

  公开（公告）日：2010-11-16