[(2S,3R)-3-{(2R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]propan-2-yl}oxiran-2-yl]methanol | 1427215-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-{(2R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]propan-2-yl}oxiran-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1427215-64-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: NOMHGOVIDYZFTJ-DDTOSNHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-{(2R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]propan-2-yl}oxiran-2-yl]methanol 在 sodium azide 、 三甲基环三硼氧烷 、 sodium periodate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 以84%的产率得到(2R,3R,4R)-2-azido-5-[(4-methoxybenzyloxy)]-4-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Towards solomonamide A: asymmetric synthesis of the unusual γ-amino acid part

  摘要：

  Fully functional and differentially protected synthesis of the unusual gamma-amino acid part of the very powerful anti-inflammatory cyclic peptide solomonamide A has been achieved in a straight forward manner in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(2S,3R)-3-{(2R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]propan-2-yl}oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Towards solomonamide A: asymmetric synthesis of the unusual γ-amino acid part

  摘要：

  Fully functional and differentially protected synthesis of the unusual gamma-amino acid part of the very powerful anti-inflammatory cyclic peptide solomonamide A has been achieved in a straight forward manner in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.032

文献信息

• Towards solomonamide A: asymmetric synthesis of the unusual γ-amino acid part
  作者：Nerella Kavitha、Vemula Praveen Kumar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.032

  日期：2013.4

  Fully functional and differentially protected synthesis of the unusual gamma-amino acid part of the very powerful anti-inflammatory cyclic peptide solomonamide A has been achieved in a straight forward manner in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.