4,5-Dimethoxy-2-[2-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione | 462085-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-2-[2-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 462085-17-2
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₈
• 分子量: 505.524
• InChiKey: YECHBPIOTZEBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-2-[2-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 12b-hydroxy-9,10-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindole-8,13(6H,12bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进γ-苯硫基取代的内酰胺的串联脱硫和羟基化：异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，chi氨酸的新合成策略

  摘要：

  发现在室温下用路易斯酸（如亚铜或卤化铜）在室温下用路易斯酸处理各种脂环族和芳香族γ-苯硫基取代的内酰胺会发生新型的串联脱硫和羟基化反应，从而生成没有开环产物的γ-羟基内酰胺分别具有极高的产量。通过以功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物为精制工艺，该方法被进一步应用于异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，嘌呤的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.204
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-[1,3]二氧烷-2-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 盐酸 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 4,5-Dimethoxy-2-[2-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine, employing SmI2-mediated pinacolic coupling reaction

  摘要：

  Samarium(II) diiodide-mediated intramolecular reductive coupling reaction of phthalimides with N-formylated alkyl side chains is shown to afford dihydroxylated tricyclic lactams with 5-7-membered rings. This process was further applied for the preparation of an isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine, by featuring the elaboration of the functionalized phthalimide derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00881-x

文献信息

• A novel synthetic approach to isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine, employing SmI2-mediated pinacolic coupling reaction
  作者：Hidemi Yoda、Akira Nakahama、Tomomi Koketsu、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00881-x

  日期：2002.5

  Samarium(II) diiodide-mediated intramolecular reductive coupling reaction of phthalimides with N-formylated alkyl side chains is shown to afford dihydroxylated tricyclic lactams with 5-7-membered rings. This process was further applied for the preparation of an isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine, by featuring the elaboration of the functionalized phthalimide derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lewis acid-promoted tandem desulfurization and hydroxylation of γ-phenylthio-substituted lactams: novel synthetic strategy of isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine
  作者：Hidemi Yoda、Kei-ichi Inoue、Yasuaki Ujihara、Nobuyuki Mase、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.204

  日期：2003.12

  and hydroxylation reactions to generate γ-hydroxylated lactams without the ring-opened products in extremely high yields, respectively. This process was further applied to the total synthesis of an isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine, by featuring the elaboration of the functionalized phthalimide derivative.

  发现在室温下用路易斯酸（如亚铜或卤化铜）在室温下用路易斯酸处理各种脂环族和芳香族γ-苯硫基取代的内酰胺会发生新型的串联脱硫和羟基化反应，从而生成没有开环产物的γ-羟基内酰胺分别具有极高的产量。通过以功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物为精制工艺，该方法被进一步应用于异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，嘌呤的全合成。