2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)aniline | 1224955-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)aniline
• CAS: 1224955-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: XTQAAFXFCWLZKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)aniline 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₆H₁₂N₂
  参考文献：
  名称：

  2-（2-异氰基苯基）-1H-吲哚的选择性CH或NH亚胺基化导致形成吲哚融合的骨架

  摘要：

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801623
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过C（sp2）催化的环酰胺化反应？H活化和异氰酸酯插入

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200106

文献信息

• Novel convenient one-pot method for the synthesis of indoloquinolines
  作者：N. A. Aksenov、A. Z. Gasanova、G. M. Abakarov、I. V. Aksenova、A. V. Aksenov

  DOI：10.1007/s11172-019-2493-4

  日期：2019.4

  A novel one-pot method based on the sequence of the Fisher reaction between nitroacetophenone and phenylhydrazines, the reduction with metallic tin directly in polyphosphoric acid, and acylation has been developed for the synthesis of indoloquinolines. The obtained indolo-[3,2-c]quinolines are precursors of the analogs of isocryptolepine alkaloid.

  基于硝基苯乙酮和苯肼之间的费舍尔反应、金属锡直接在多磷酸中还原和酰化的顺序，一种新的一锅法已被开发用于合成吲哚喹啉。获得的吲哚-[3,2-c]喹啉是异隐碱生物碱类似物的前体。
• Enantioselective Chlorocyclization of Indole Derived Benzamides for the Synthesis of Spiro-indolines
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol4020943

  日期：2013.8.16

  (DHQD)(2)PHAL catalyzed enantioselective chlorocyclization of indole derived benzamides was realized. Spiro-indolines containing a continuous quaternary carbon center and tertiary carbon center were obtained in good yields with excellent enantioselectivity (up to 90% yield and 96% ee).

  (DHQD)(2) 中的 PHAL 催化了 1-苯胺类不安定的映射选择性氯环化反应,得到了含有连续四价碳中心和三价碳中心的透环-孤对结构的 spiro-indolines, 其产率在 excellent 青睐下（高达90%以上,并且达到了96%的映射纯度）。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of indoloisoindoloquinazolinone derivatives by using CO as a carbonyl source
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Yangfan Liu、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.070

  日期：2019.6

  efficient synthesis of indolo[1,2-c]isoindolo[2,1-a]quinazolin-5(16aH)-one derivatives through palladium-catalyzed cyclocarbonylation reaction of 6-(2-bromoaryl)-5,6-dihydroindolo[1,2-c]quinazolines with the use of CO as a carbonyl source under atmospheric pressure has been disclosed. More intriguingly, the above-mentioned products can also be obtained directly from a one-pot two-step tandem reaction of

  通过6-（2-溴芳基）-5,6-二氢吲哚的钯催化环羰基化反应有效合成吲哚[1,2- c ]异吲哚并[ 2,1- a ]喹唑啉-5（16a H）-一衍生物已经公开了在大气压下使用CO作为羰基源的[1,2- c ]喹唑啉。更有趣的是，上述产物也可以直接从2-（1H-吲哚-2-基）苯胺和2-溴苯甲醛的2-锅（1H）两步串联反应制得，所述2-（1H-吲哚-2-基）苯胺是6-（-）的前体。 （2-溴芳基）-5,6-二氢吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，在大气压CO压力下以中等收率收率。
• Catalyst-Dependent Selectivity in the Relay Catalytic Branching Cascade
  作者：Avinash H. Bansode、Aslam C. Shaikh、Rahul D. Kavthe、Shridhar Thorat、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405736

  日期：2015.2.2

  One of the best ways to access collections of small molecules is to use various techniques in diversity‐oriented synthesis (DOS). Recently, a new form of DOS, namely “relay catalytic branching cascades” (RCBCs), has been introduced, wherein a common type of starting material reacts with several scaffold‐building agents (SBAs) to obtain structurally diverse molecular scaffolds under the influence of

  合成小的有机分子作为探针以发现新的治疗剂已成为化学生物学的重要方面。访问小分子集合的最佳方法之一是在面向多样性的合成（DOS）中使用各种技术。最近，一种新形式的DOS被引入，即“中继催化分支级联反应”（RCBC），其中一种常见的起始材料与几种骨架构建剂（SBA）反应，从而在以下因素的影响下获得结构多样的分子骨架：催化剂。在本文中，据报道一种常见类型的底物与SBA的RCBC反应产生了两种不同类型的分子支架，它们的形成基本上取决于所用催化剂的类型。
• Pt(IV)-Catalyzed Hydroamination Triggered Cyclization: A Strategy to Fused Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Nitin T. Patil、Rahul D. Kavthe、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo100373w

  日期：2010.5.21

  A PtCl4-catalyzed hydroamination-triggered cyclization strategy to access biologically interesting N-containing heterocycles such as pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, and indolo[3,2-c]quinolines is described. The reaction makes use of aminoaromatics such as 1-(2-aminophenyl)pyrroles, N-(2-aminophenyl)indoles, 2-(2-aminophenyl)indoles, and alkynes having a tethered hydroxyl group

  一种PtCl 4催化的加氢胺触发的环化策略，以获取生物学上有趣的含N杂环，如吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚[1,2- a ]喹喔啉和吲哚[3,2- c ]喹啉描述。该反应利用氨基芳族化合物，例如1-（2-氨基苯基）吲哚，N-（2-氨基苯基）吲哚，2-（2-氨基苯基）吲哚和具有束缚羟基的炔烃。从机理上讲，该反应非常吸引人，因为它涉及由单一金属催化剂PtCl 4催化的多个催化循环。当反应在微波辅助条件下进行时，我们观察到了速率的显着提高。