methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate | 255849-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-(3-methoxyphenyl)propanoate；(R)-(N-tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxy) phenylalanine methyl ester；(R)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate；methyl (2R)-3-(3-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 255849-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: PXCYFXRTDQJMRL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过直接的C H活化功能的芳香族氨基酸：生成用于访问新型肽空间的通用构建基块。

  摘要：

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol1015674
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [η⁶-(R)-(N-tert-butoxycarbonyl)-3-chloro-phenylalanine ethyl ester](η⁵-cyclopentadienyl)ruthenium hexafluorophosphate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以70%的产率得到methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钌活化的S（N）Ar反应的新型环状三肽和取代的芳香族氨基酸。

  摘要：

  [化学式：见正文]与钌络合的eta6-氯苯丙氨酸与各种亲核试剂进行SNAr反应，形成取代苯丙氨酸，以4b为例。这些反应扩展到分子内钌激活的SNAr环化反应导致了三个新的环状三肽系统（以17和20为例）。

  DOI：

  10.1021/ol991084n

文献信息

• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，
• Novel Cyclic Tripeptides and Substituted Aromatic Amino Acids via Ruthenium-Activated S_NAr Reactions
  作者：Christopher W. West、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol991084n

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] Chlorophenylalanines eta 6-complexed to ruthenium undergo SNAr reactions with a variety of nucleophiles to form substituted phenylalanines exemplified by 4b. Extension of these reactions to intramolecular ruthenium-activated SNAr cyclizations led to three novel cyclic tripeptide systems (exemplified by 17 and 20).

  [化学式：见正文]与钌络合的eta6-氯苯丙氨酸与各种亲核试剂进行SNAr反应，形成取代苯丙氨酸，以4b为例。这些反应扩展到分子内钌激活的SNAr环化反应导致了三个新的环状三肽系统（以17和20为例）。
• Functionalization of Aromatic Amino Acids via Direct C−H Activation: Generation of Versatile Building Blocks for Accessing Novel Peptide Space
  作者：Falco-Magnus Meyer、Spiros Liras、Angel Guzman-Perez、Christian Perreault、Jianwei Bian、Keith James

  DOI：10.1021/ol1015674

  日期：2010.9.3

  Functionalized α-amino acid building blocks have been prepared in good yield with high regiocontrol and preservation of stereochemistry via iridium-catalyzed borylation of suitably protected aromatic α-amino acid derivatives. The utility of these systems in peptide couplings and Suzuki reactions has been demonstrated.

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。