3-acetoxy-2-acetyl-1-methylindole | 61153-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-acetyl-1-methylindole
• 英文别名: 1-(3-acetoxy-1-methyl-indol-2-yl)-ethanone；3-Acetoxy-2-acetyl-1-methylindol；2-Acetyl-1-methyl-3-indolyl acetate；(2-acetyl-1-methylindol-3-yl) acetate
• CAS: 61153-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DRJBJVNRXMVNJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-acetyl-1-methylindole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-acetyl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Benzenoid-quinonoid tautomerism in azomethines and their structural analogs 45. 3-Hydroxy-2-acetyl-1-methylindole imines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470021
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-acetoxy-2-acetyl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，第 15 版 4,5-dihydro-5-alkyl-4-oxo-pyrano [3,2-b] indoles

  摘要：

  N-烷基-邻氨基苯甲酸与氯丙酮/K2CO3反应生成1-烷基-2-乙酰基-3-羟基-吲哚3。1,3-二羰基化合物3与草酸二酯缩合形成1,3,5, 6 - 四羰基化合物 5，当在用 HCl 饱和的醇中加热时，环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 6。抗过敏酸 8 可以脱羧为吡喃酮 [3,2-b] 吲哚 9，从 6 中获得。5 与原甲酸酯/乙酸酐缩合得到 4-吡喃酮-3-酮羧酸酯 7、6 和 9，它们被转化为硫代羰基化合物 11 和 12。酰胺10由6c和氨获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130504

文献信息

• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 405-416
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——
• SHEPELENKO, E. N.;DUBONOSOV, A. D.;LYUBARSKAYA, A. EH.;BREN, V. A.;MINKIN+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 774-777
  作者：SHEPELENKO, E. N.、DUBONOSOV, A. D.、LYUBARSKAYA, A. EH.、BREN, V. A.、MINKIN+

  DOI：——

  日期：——
• ELOWERS W. T.; HOLT G.; POULOS C. P.; POULOS K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART I <JCPK-BH>, 1976, NO 16, 1757-1762
  作者：ELOWERS W. T.、 HOLT G.、 POULOS C. P.、 POULOS K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图