1-ethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 64746-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-ethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 4-ethylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 64746-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZNSSUHNPBPAUON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 碘 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(6,7,8,9-tetrahydro-5-methyl-6-oxo-5H-benzocyclohepten-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  McKay, Roslyn; Proctor, George R.; Scopes, David I. C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 9, p. 2024 - 2055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二碘乙烷 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-ethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (E)-Selective olefination of aldehydes by means of gem-dichromium reagents derived by reduction of gem-diiodoalkanes with chromium(II) chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a081

文献信息

• Reductive Deacetoxylation of Allylic Acetates Using Hexacarbonylmolybdenum(0)
  作者：Yoshiro Masuyama、Kazunobu Maekawa、Toshiyuki Kurihara、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.64.2311

  日期：1991.7

  Aliphatic allylic acetates were reduced to alkenes with hexacarbonylmolybdenum(0) in refluxing dioxane under nitrogen atmosphere. These reactions were accelerated by the addition of H2O. 1-Aryl- or 3-arylallyl acetates caused deacetoxylative allylic homocoupling under the same conditions.

  在回流的二恶烷中，在氮气氛下，脂肪族烯丙基乙酸酯被六羰基钼 (0) 还原成烯烃。这些反应通过加入 H2O 加速。1-芳基-或3-芳基烯丙基乙酸酯在相同条件下引起去乙酰氧基化烯丙基同偶联。
• De Novo Synthesis of Highly Functionalized Benzimidazolones and Benzoxazolones through an Electrochemical Dehydrogenative Cyclization Cascade
  作者：Fan Xu、Hao Long、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201904931

  日期：2019.7

  benzoxazolone moieties are important scaffolds in a variety of pharmaceutical molecules. These bicyclic heterocycles are usually prepared from a benzene derivative through the construction of an additional five‐membered heterocyclic ring. We report herein a method that enables the efficient synthesis of highly substituted benzimidazolone and benzoxazolone derivatives by building both the benzene and the heterocyclic

  苯并咪唑酮和苯并恶唑酮部分是多种药物分子中的重要支架。这些双环杂环通常是由苯衍生物通过构建一个额外的五元杂环而制得的。我们在此报告了一种方法，该方法通过通过脱氢环化级联反应构建苯和杂环，从而能够高效合成高度取代的苯并咪唑酮和苯并恶唑酮衍生物。现成的芳基胺系的1,5-烯炔化合物经过一个双环化/脱氢级联反应，可在一个步骤中完全控制区域选择性地提供官能化的苯并萘化杂环。这些由电力驱动的氧化转化过程以H 2进行 进化，因此消除了对基于过渡金属的催化剂和氧化剂的需求。
• Metal-free Mizoroki–Heck type reaction: a radical oxidative coupling reaction of 2-chloro-dithiane with substituted olefins
  作者：Wenbin Du、Junshan Lai、Lixia Tian、Xingang Xie、Xuegong She、Shouchu Tang

  DOI：10.1039/c4cc06397j

  日期：——

  An efficient metal-free Mizoroki–Heck type reaction of di- and tri-substituted alkenes with 2-chloro-dithiane has been developed under ambient pressure of air or using a relatively low loading of BF3·Et2O. This study represents a new environmentally friendly method for the syntheses of dithianyl-substituted alkene derivatives via a radical oxidative coupling process.

  开发了一种高效的无金属Mizoroki–Heck类型反应，适用于二取代和三取代烯烃与2-氯-双硫烷在常压空气下或使用相对低用量的BF3·Et2O进行。这项研究代表了一种新的环保方法，通过自由基氧化偶联过程合成双硫烷衍生的烯烃衍生物。
• Trifluoromethylation of aromatic alkenes by visible-light-driven photoredox catalysis: Direct conversion of alkenes to 3-trifluoromethyl-1-propenyl and 1,3-bis(trifluoromethyl)-1-propenyl derivatives
  作者：Masashi Asano、Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.020

  日期：2015.11

  irradiation has been developed. A Ru photocatalyst, [Ru(bpy)3](PF6)2 (bpy = 2,2′-bipyridine), is useful for the present trifluoromethylation and preferable formation of 3-trifluoromethyl-1-propenyl derivatives is observed. Use of an excess amount of Umemoto's reagent readily induces double trifluoromethylation of electron-rich alkenes, resulting in 1,3-bis(trifluoromethyl)-1-propenyl skeleton.

  已经开发了使用梅本试剂作为CF 3源在可见光照射下光氧化还原催化的烯烃的三氟甲基化。Ru光催化剂[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2（bpy = 2,2'-联吡啶）可用于本发明的三氟甲基化，并且观察到优选形成3-三氟甲基-1-丙烯基衍生物。使用过量的梅本试剂很容易引起富电子烯烃的双三氟甲基化，从而形成1,3-双（三氟甲基）-1-丙烯基骨架。
• Flexible Alkylene Bridges as a Tool To Engineer Crystal Distyrylbenzene Structures Enabling Highly Fluorescent Monomeric Emission
  作者：Yoshimichi Shimomura、Kazunobu Igawa、Shunsuke Sasaki、Noritaka Sakakibara、Raita Goseki、Gen‐ichi Konishi

  DOI：10.1002/chem.202201884

  日期：2022.9.16

  Introducing flexible alkylene bridges to distyrylbenzene can realize monomeric emission in the solid state without any requirement for bulky substituents and has many potential applications, diversifying crystal structure design and fabrication strategies.

  将柔性亚烷基桥引入二苯乙烯基苯可以实现固态单体发射，而无需庞大的取代基，具有许多潜在的应用，使晶体结构设计和制造策略多样化。