(R,E)-3-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 1207272-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-3-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-3-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1207272-62-5
• 化学式: C₈H₈F₃NO₃S
• 分子量: 255.218
• InChiKey: QCGGHCRMRZFTKI-WYPBCBNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到7-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的环加成：新的三氟甲基吡咯环化衍生物的合成

  摘要：

  探索了三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的化学方法，从而为三氟甲基吡咯环化系统提供了一条新途径。据报道，氮杂富硒鎓盐起着1,3-偶极子作用的第一个证据。这些与甲基氮杂富烯鎓的甲基化物在与强电子缺乏的偶极亲和剂的反应中显示出位点选择性，从而仅导致1,3-环加合物。在具有较少活化的双亲性的环加成反应中，还形成了由[8π+2π]环加成反应形成的1,7-环加合物。FMO对环加成反应的分析使所观察到的选择性合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.033
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 L-硫代脯氨酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(R,E)-3-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的环加成：新的三氟甲基吡咯环化衍生物的合成

  摘要：

  探索了三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的化学方法，从而为三氟甲基吡咯环化系统提供了一条新途径。据报道，氮杂富硒鎓盐起着1,3-偶极子作用的第一个证据。这些与甲基氮杂富烯鎓的甲基化物在与强电子缺乏的偶极亲和剂的反应中显示出位点选择性，从而仅导致1,3-环加合物。在具有较少活化的双亲性的环加成反应中，还形成了由[8π+2π]环加成反应形成的1,7-环加合物。FMO对环加成反应的分析使所观察到的选择性合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.033

文献信息

• Cycloaddition of trifluoromethyl azafulvenium methides: synthesis of new trifluoromethylpyrrole-annulated derivatives
  作者：Cláudio M. Nunes、Manuela Ramos Silva、Ana Matos Beja、Rui Fausto、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.033

  日期：2010.1

  azafulvenium methides acting as 1,3-dipoles is reported. These azafulvenium methides showed site selectivity in the reaction with strong electron-deficient dipolarophiles leading exclusively to 1,3-cycloadducts. In the cycloaddition with less-activated dipolarophiles 1,7-cycloadducts resulting from [8π+2π] cycloaddition are also formed. FMO analysis of the cycloaddition reactions allowed the rationalization

  探索了三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的化学方法，从而为三氟甲基吡咯环化系统提供了一条新途径。据报道，氮杂富硒鎓盐起着1,3-偶极子作用的第一个证据。这些与甲基氮杂富烯鎓的甲基化物在与强电子缺乏的偶极亲和剂的反应中显示出位点选择性，从而仅导致1,3-环加合物。在具有较少活化的双亲性的环加成反应中，还形成了由[8π+2π]环加成反应形成的1,7-环加合物。FMO对环加成反应的分析使所观察到的选择性合理化。