Methyl 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]acetate | 76862-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]acetate
• CAS: 76862-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: BMXYKJYKTNZDPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-165 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 Methyl 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]acetate 在 lithium bromide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到methyl 5-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴化锂/三乙胺促进串联环加成-氧化反应：从N-亚烷基2-氨基酯和β-三氟乙酰基乙烯基乙基醚方便地获得3-三氟乙酰基吡咯

  摘要：

  开发了一种方便的溴化锂/三乙胺促进的串联环加成-氧化反应，可从N-亚烷基2-氨基酯和β-三氟乙酰基乙烯基乙基醚以中等至良好的产率获得3-三氟乙酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.02.008
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 对二甲氨基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues via highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates

  摘要：

  通过对β-核碱基取代丙烯酸酯进行对映选择性1,3-偶极环加成，开发了对手性氮杂环核苷类似物的快速和分歧访问。

  DOI：

  10.1039/c4cc06632d

文献信息

• A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues via highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates
  作者：Qi-Liang Yang、Ming-Sheng Xie、Chao Xia、Huan-Li Sun、Dan-Jie Zhang、Ke-Xin Huang、Zhen Guo、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c4cc06632d

  日期：——

  A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues was developed via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates.

  通过对β-核碱基取代丙烯酸酯进行对映选择性1,3-偶极环加成，开发了对手性氮杂环核苷类似物的快速和分歧访问。
• 一种手性含膦和氢键供体的配体及其制备方 法和应用
  申请人：重庆大学

  公开号：CN107383095B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种手性含膦和氢键供体的配体及其制备方法和应用，该配体与金属盐形成配合物后，可用于催化亚甲基甘氨酸酯与丙烯氰发生不对称[3+2]‑偶极环加成反应，并且显示出很高的催化活性和对映选择性，具有很大的应用潜力。
• Construction of spirocycles containing highly substituted pyrroli-dine and 1-indanone motifs with spiro quaternary stereogenic centers via 1,3-dipolar cycloaddition of 2-alkylidene-1-indanone and azomethine ylides promoted by simple imidazolium salts
  作者：Wei-Qiang Hu、Yan-Su Cui、Zhi-Jun Wu、Chuan-Bao Zhang、Pei-Hao Dou、Song-Yang Niu、Ji-Ya Fu、Yong Liu

  DOI：10.1039/c5ra11536a

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of 2-alkylidene-1-indanone with azomethine ylides has been successfully developed promoted by simple imidazolium salts to construct a variety of spirocycles, containing highly substituted pyrrolidines, in excellent yields (up to 99%).

  2-烷基亚甲基-1-茚酮与偶氮甲基叶立德发生1,3-双极环加成反应，由简单的咪唑盐促进成功开发，构建了多种螺环化合物，其中含有高度取代的吡咯烷，产率极高（高达99%）。
• Odinets, I. L.; Maschenko, N. V.; Petrovsky, P. V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 51/52, p. 865
  作者：Odinets, I. L.、Maschenko, N. V.、Petrovsky, P. V.

  DOI：——

  日期：——
• Odinets, I. L.; Mashchenko, N. V.; Petrovskii, P. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.1, p. 1802 - 1808
  作者：Odinets, I. L.、Mashchenko, N. V.、Petrovskii, P. V.、Mastryukova, T. A.、Kabachnik, M. I.

  DOI：——

  日期：——