N-(2-trifluoromethyl-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide | 86785-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-trifluoromethyl-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2'-(trifluoromethyl)-4'-nitrobenzenesulfonanilide；N-[4-Nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 86785-34-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 346.287
• InChiKey: NCSTXAZGMCHNLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-125.5 °C
• 沸点：
  444.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-trifluoromethyl-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide 在 lead(IV) acetate 、 sodium dithionite 、 sodium 2-bromoacetate 作用下， 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(trifluoromethyl)-N1-(phenylsulfonyl)-N4-(bromoacetyl)benzoquinone diimine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nonsymmetrical p-benzoquinone diimides for evaluation as protein cleavage reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a002
• 作为产物：
  描述：

  2'-(trifluoromethyl)benzenesulfonanilide 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-(2-trifluoromethyl-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nonsymmetrical p-benzoquinone diimides for evaluation as protein cleavage reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a002

文献信息

• [EN] USE OF DDX3 INHIBITORS AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE DDX3 EN TANT QU'AGENTS ANTIPROLIFÉRATIFS
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIV SENESE

  公开号：WO2017162834A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention refers to compounds of formula I or II endowed with DDX3 inhibitory activity, relative pharmaceutical compositions and their use as antihyperproliferative agents. (I) or (II)

  这项发明涉及具有DDX3抑制活性的I或II式化合物，相关的药物组合物以及它们作为抗高增殖剂的用途。(I)或(II)
• [EN] HUMAN HELICASE DDX3 INHIBITORS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉLICASE DDX3 HUMAINE COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIV SENESE

  公开号：WO2016128541A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention refers to compounds endowed with RNA helicase DDX3 inhibitory activity of formula I and II and their therapeutic use, in particular for the treatment of viral diseases.

  本发明涉及具有RNA解旋酶DDX3抑制活性的化合物I和II的公式及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。
• Antifungal Activities of<i>N</i>-Arylbenzenesulfonamides against Phytopathogens and Control Efficacy on Wheat Leaf Rust and Cabbage Club Root Diseases
  作者：Jae Gon KANG、Jong Hyun HUR、Sung Jun CHOI、Gyung Ja CHOI、Kwang Yun CHO、Leonid N. TEN、Ki Hun PARK、Kyu Young KANG

  DOI：10.1271/bbb.66.2677

  日期：2002.1

  A set of N-arylbenzenesulfonamides with various substituents at the arylamine and benzenesulfonyl positions were prepared, and their antifungal properties were measured in vitro against such plant pathogenic fungi as Pythium ultimum, Phytophthora capsici, Rhizoctonia solani, and Botrytis cinerea. Compounds 3, 4, 8, 9, 10, 14, 16, 18, 20, 21, 24 and 27 had antifungal activity over a broad spectrum of the phytopathogenic fungi tested, where 50% of inhibition (ED50) was in the range of 3-15 μg/ml. Based on the in vitro activity, six derivatives (3, 4, 10, 18, 21 and 27) were selected and tested further for their fungicidal efficacy in vivo. The fungicidal efficacy of 10, 21 and 27 had a disease control value of over 85% at 50 μg/ml against wheat leaf rust, while that of 4 was selective against cabbage club root disease.

  合成了一系列N-芳基苯磺酰胺，在芳香胺和苯磺酰位点具有不同取代基，并测定了其对一些植物病原真菌（如极限轮枝菌、辣椒疫霉、双鞭毛菌和灰霉菌）的体外抗真菌活性。化合物3、4、8、9、10、14、16、18、20、21、24和27对所测试的植物病原真菌表现出广泛的抗真菌活性，其中50%抑制浓度（ED50）在3-15 μg/ml范围内。基于体外活性，选择了六种衍生物（3、4、10、18、21和27）进行进一步的体内杀真菌效率测试。化合物10、21和27在50 μg/ml浓度下对小麦叶锈病的病害控制率超过85%，而4则对甘蓝根肿病具选择性。
• Human helicase DDX3 inhibitors as therapeutic agents
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIVERSITARIA SENESE

  公开号：US10941121B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention refers to compounds endowed with RNA helicase DDX3 inhibitory activity of formula I and II and their therapeutic use, in particular for the treatment of viral diseases.

  本发明是指具有式 I 和 II 的 RNA 螺旋酶 DDX3 抑制活性的化合物及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。
• Use of DDX3 inhibitors as antiproliferative agents
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIVERSITARIA SENESE

  公开号：US11000512B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention refers to compounds of formula I or II endowed with DDX3 inhibitory activity, relative pharmaceutical compositions and their use as antihyperproliferative agents. (I) or (II).

  本发明涉及具有 DDX3 抑制活性的式 I 或式 II 化合物、相关药物组合物及其作为抗过增殖剂的用途。(I)或(II)。