2-tetrathiafulvalene-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine | 1123887-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-tetrathiafulvalene-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-[2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine；2-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• CAS: 1123887-17-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S₄
• 分子量: 343.475
• InChiKey: HDAFRRXPLSDRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tetrathiafulvalene-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 生成
  参考文献：
  名称：

  具有可调节电荷转移的四硫富瓦烯-1,3,5-三嗪作为（多）供体-受体系统：结构，光物理和理论研究

  摘要：

  氯化1,3,5-三嗪（TZ）与四硫富瓦烯（TTF）三甲基锡衍生物之间的钯催化交叉偶联反应提供单和C 3对称的三（TTF）-三嗪作为供体-受体化合物，其中分子内电荷转移（ICT）通过TTF和TZ上的取代方案以及化学或电化学氧化来调节。TTF-TZ-Cl 2和（SMe）2 TTF-TZ-Cl 2由于两个单元之间的共轭，导数在固态时显示出完全平面的结构。在理论计算的支持下，电化学和光物理研究清楚地表明，最低激发态可归因于分子内电荷转移（ICT）π（TTF）→π*（TZ）跃迁。tris（TTF）化合物[（SMe）2 TTF] 3 -TZ在ICT波段受激发时显示荧光，并且发射被氧化猝灭。在所有情况下，通过稳态吸收实验通过化学和电化学氧化均可轻松观察到自由基阳离子TTF +•。对于[（SMe）2 TTF] 3 -TZ，5000 cm –1处的低能带观察到对应于TTF +•和TTF单元之间的偶联。与TT

  DOI：

  10.1021/ic3027336
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 (trimethylstannyl)tetrathiafulvalene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-tetrathiafulvalene-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  具有可调节电荷转移的四硫富瓦烯-1,3,5-三嗪作为（多）供体-受体系统：结构，光物理和理论研究

  摘要：

  氯化1,3,5-三嗪（TZ）与四硫富瓦烯（TTF）三甲基锡衍生物之间的钯催化交叉偶联反应提供单和C 3对称的三（TTF）-三嗪作为供体-受体化合物，其中分子内电荷转移（ICT）通过TTF和TZ上的取代方案以及化学或电化学氧化来调节。TTF-TZ-Cl 2和（SMe）2 TTF-TZ-Cl 2由于两个单元之间的共轭，导数在固态时显示出完全平面的结构。在理论计算的支持下，电化学和光物理研究清楚地表明，最低激发态可归因于分子内电荷转移（ICT）π（TTF）→π*（TZ）跃迁。tris（TTF）化合物[（SMe）2 TTF] 3 -TZ在ICT波段受激发时显示荧光，并且发射被氧化猝灭。在所有情况下，通过稳态吸收实验通过化学和电化学氧化均可轻松观察到自由基阳离子TTF +•。对于[（SMe）2 TTF] 3 -TZ，5000 cm –1处的低能带观察到对应于TTF +•和TTF单元之间的偶联。与TT

  DOI：

  10.1021/ic3027336

文献信息

• Mono- and Bis(tetrathiafulvalene)-1,3,5-Triazines as Covalently Linked Donor-Acceptor Systems: Structural, Spectroscopic, and Theoretical Investigations
  作者：François Riobé、Philippe Grosshans、Helena Sidorenkova、Michel Geoffroy、Narcis Avarvari

  DOI：10.1002/chem.200801851

  日期：2009.1.2

  with sodium methanolate, provides mono‐ and bis(TTF)–triazines as new covalently linked (multi)donor–acceptor systems. Single‐crystal X‐ray analyses reveal planar structures for both compounds, with formation of peculiar segregated donor and acceptor stacks for the mono(TTF)–triazine compound, while mixed TTF–triazine stacks establish in the case of the bis(TTF) derivative. Cyclic voltammetry measurements

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与锂化的四硫富瓦烯（TTF）在化学计量条件下反应，然后用甲醇钠处理，可得到单和双（TTF）-三嗪，它们是新的共价连接的（多）供体-受体系统。X射线单晶分析揭示了这两种化合物的平面结构，并形成了单（TTF）-三嗪化合物的特殊隔离的供体和受体堆栈，而在双（TTF）衍生物的情况下则建立了混合的TTF-三嗪堆栈。 。循环伏安法测量显示，在二聚TTF的情况下，TTF单元在相当低的电势下可逆氧化，并且没有氧化波分裂，但是观察到三嗪核的不可逆还原。分子内电荷转移是通过溶液电子吸收光谱法通过实验证明的。依赖于时间的DFT计算允许将电荷转移带分配给从供体的HOMO到受体的LUMO的单重跃迁。进行了与理论计算相关的溶液EPR测量，以表征被氧化的物质。在这两种情况下，光谱均显示出非常稳定的自由基种类，并包含三重态的双峰态，这与未配对电子与三个TTF质子的耦合相符。bis（TTF