(Z)-1-acetyl-2-(4-methylbenzylidene)indolin-3-one | 124531-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-2-(4-methylbenzylidene)indolin-3-one
• 英文别名: (2Z)-1-acetyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]indol-3-one
• CAS: 124531-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: ALTFJHPZULCPIA-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-2-(4-methylbenzylidene)indolin-3-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 89.0h， 以85%的产率得到(2S,3'R)-1-acetyl-3'-(4-methylphenyl)spiro[indole-2,2'-oxirane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxirane Oxidation of 1-Acetyl-2-arylidene-1H-indol-3(2H)-ones. Diastereoselective Formation of Spiroepoxides

  摘要：

  在室温下，1-乙酰基-2-亚苄基-1H-吲哚-3(2H)-酮1的E或Z异构体与二甲基二氧环己烷在丙酮中发生氧化反应，生成具有完全立体选择性且收率（70-90%）良好的螺环环氧物2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1183
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 对甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 5.0h， 以56%的产率得到(Z)-1-acetyl-2-(4-methylbenzylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27289

文献信息

• Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles
  作者：A. Buzas、J. Y. Merour

  DOI：10.1055/s-1989-27289

  日期：——

  1-Acetyl-3-oxo-2,3-dihydroindoles were reacted with substituted benzaldehydes affording 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles which were selectively reduced by hydrogen; then a Horner-Emmons reaction gave the precursors of 2-substituted tryptamines. Nitromethane was added to 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles giving Michael addition products.

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。
• Hydrogen-Bonding Network Promoted [3+2] Cycloaddition: Asymmetric Catalytic Construction of Spiro-pseudoindoxyl Derivatives
  作者：Liang-Jie Zhang、Yao Wang、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/asia.201600013

  日期：2016.3.18

  carbon center at the C2 position of indole has long been an elusive problem in organic synthesis. Herein, by employing a rationally designed hydrogen‐bonding network activation strategy, for the first time, 2,2′‐pyrrolidinyl‐spirooxindole, which is a valuable and prevalent indole alkaloid scaffold, was directly obtained through a catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition reaction with high yields and excellent

  在吲哚的C 2位上的螺环四元立体立体碳中心的对映选择性构造长期以来一直是有机合成中难以解决的问题。在此，通过合理设计的氢键网络活化策略，首次通过催化不对称[3 + 2]直接获得了2,2'-吡咯烷基-螺氧杂吲哚，这是一种有价值的，流行的吲哚生物碱支架。高收率和优异的立体选择性的环加成反应。
• Phosphine‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Aza‐Aurones and Allenoates: Enantioselective Synthesis of 2‐Spirocyclopentyl‐Indolin‐3‐Ones
  作者：Elisa Brambilla、Camilla Pozza、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Valentina Pirovano

  DOI：10.1002/ejoc.202201385

  日期：2023.1.17

  A series of enantiomerically enriched 2-spirocyclopentyl-indolin-3-ones were obtained through a phosphine-catalyzed [3+2] cycloaddition between aza-aurones and allenoates.

  通过磷化氢催化的 [3+2] 氮杂-金酮和联烯酸之间的环加成反应，获得了一系列对映体富集的 2-螺环戊基-二氢吲哚-3-酮。
• BUZAS, A.;MEROUR, J. Y., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 458-461
  作者：BUZAS, A.、MEROUR, J. Y.

  DOI：——

  日期：——
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Formal [3+2] Annulation Reaction of Enals: An Efficient Enantioselective Access to Spiro-Heterocycles
  作者：Chang Guo、Michael Schedler、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201405381

  日期：2014.9.15

  A highly enantioselective N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [3+2] annulation of α,β‐unsaturated aldehydes with azaaurones or aurone generating spiro‐heterocycles has been developed. The protocol represents a unique NHC‐activation‐based approach to access spiro‐heterocyclic derivatives bearing a quaternary stereogenic center with high optical purity (up to 95 % ee).

  已经开发出一种高对映选择性的N-杂环卡宾（NHC）催化a，β-不饱和醛与azaaurones或aurone生成的螺杂环的正式[3 + 2]环化反应。该协议代表了一种独特的基于NHC激活的方法，可访问带有高光学纯度（最高ee达95％）的四元立体异构中心的螺杂环衍生物 。