2-(4-pyridylidene)indolin-3-one | 118860-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-pyridylidene)indolin-3-one
• 英文别名: 2-pyridin-4-ylmethylene-1,2-dihydro-indol-3-one；2-(pyridin-4-ylmethylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 118860-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RKPNOPUQLXQWFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-(4-pyridylidene)indolin-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到1-methyl-2-(N-methylpyridinium-4-ylmethylene)-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Li, Qiao-Ling; Fan, Wei-Qiang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1287 - 1292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 哌啶 、 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2-(4-pyridylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  将1-乙酰基吲哚-3-酮和芳香醛转化为vic-三唑系列邻氨基苯酮的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505967

文献信息

• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原
• New method of synthesis of ?-carbolines from 3-indolinone via pyrano[3,2-b]indoles
  作者：V. S. Velzheva、K. V. Nevskii、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00504208

  日期：1985.2
• Katritzky, Alan R.; Li, Qiao-Ling; Fan, Wei-Qiang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1287 - 1292
  作者：Katritzky, Alan R.、Li, Qiao-Ling、Fan, Wei-Qiang

  DOI：——

  日期：——
• New method of converting 1-acetylindolin-3-one and aromatic aldehydes into o-aminophenyl ketones of the vic-triazole series
  作者：V. S. Velezheva、V. V. Vampilova、Yu. V. Marshakov、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00505967

  日期：1984.12