methyl β-D-threofuranoside | 25158-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-threofuranoside
• 英文别名: methyl-β-D-threofuranoside；Methyl-β-D-threofuranosid；(2R,3S,4R)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 25158-75-2
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: XPFLBMWTXQVNJD-MROZADKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-threofuranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-threofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Jary, Jiri; Marek, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 12, p. 3571 - 3582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl β-D-threofuranoside 、 methyl α-D-threofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-O-异亚丙基-L-赤藓四酮酸和-L-赤藓糖苷，以及甲基-赤-和D-苏-四呋喃糖苷

  摘要：

  用次碘酸盐氧化 2,3-O-异亚丙基-β-L-鼠李糖 (I)，然后对衍生的醛糖酸进行高碘酸盐裂解，得到 2,3-O-异亚丙基-L-赤藓糖醛酸。用硼氢化钠还原 I 并氧化所得糖醇，得到 2,3-O-异亚丙基-L-赤藓糖醇。两种产物均以高收率获得，并且很容易分别水解为 L-赤藓糖醛酸和 L-赤藓糖。 α-和 β-D-赤型-和 D-苏-四呋喃糖苷已通过 Fischer 糖苷合成制备D-赤藓糖-和D-苏糖-甲酸酯，分别。已经观察到甲基 D-苏糖苷的四乙酸铅氧化行为的显着异头差异，β-异头物比 α-异头物更具反应性。

  DOI：

  10.1139/v60-299

文献信息

• Stereoselective deuterium exchange of methylene protons in methyl tetrofuranosides: hydroxymethyl group conformations in methyl pentofuranosides
  作者：Gary D. Wu、Anthony S. Serianni、Robert Barker

  DOI：10.1021/jo00158a032

  日期：1983.5
• Synthesis of methyl 2,3-anhydro-α- and -β-l-erythrofuranoside
  作者：Jiří Jarý、Ivan Raich

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80044-f

  日期：1993.4
• JARY, JIRI;MAREK, MIROSLAV;RAICH, IVAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1777-1782
  作者：JARY, JIRI、MAREK, MIROSLAV、RAICH, IVAN

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-<i>O</i>-ISOPROPYLIDENE-<scp>L</scp>-ERYTHROTETRURONIC ACID AND -<scp>L</scp>-ERYTHROSE, AND THE METHYL<scp>D</scp>-ERYTHRO- AND<scp>D</scp>-THREO-TETROFURANOSIDES
  作者：J. N. Baxter、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v60-299

  日期：1960.11.1

  Oxidation of 2,3-O-isopropylidene-β-L-rhamnose (I) with hypoiodite, followed by periodate cleavage of the derived aldonic acid, affords 2,3-O-isopropylidene-L-erythrotetruronic acid. Reduction of I with sodium borohydride and periodate oxidation of the resulting glycitol gives 2,3-O-isopropylidene-L-erythrose. Both products have been obtained in high yield, and are readily hydrolyzed to L-erythrotetruronic

  用次碘酸盐氧化 2,3-O-异亚丙基-β-L-鼠李糖 (I)，然后对衍生的醛糖酸进行高碘酸盐裂解，得到 2,3-O-异亚丙基-L-赤藓糖醛酸。用硼氢化钠还原 I 并氧化所得糖醇，得到 2,3-O-异亚丙基-L-赤藓糖醇。两种产物均以高收率获得，并且很容易分别水解为 L-赤藓糖醛酸和 L-赤藓糖。 α-和 β-D-赤型-和 D-苏-四呋喃糖苷已通过 Fischer 糖苷合成制备D-赤藓糖-和D-苏糖-甲酸酯，分别。已经观察到甲基 D-苏糖苷的四乙酸铅氧化行为的显着异头差异，β-异头物比 α-异头物更具反应性。
• Jary, Jiri; Marek, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 12, p. 3571 - 3582
  作者：Jary, Jiri、Marek, Miroslav

  DOI：——

  日期：——