(2Z)-1-acetyl-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]indol-3-one | 120670-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-1-acetyl-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]indol-3-one
• CAS: 120670-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: ITDKZRXACWQPFC-YBEGLDIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  507.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-1-acetyl-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]indol-3-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 150.0h， 以84%的产率得到(2S,3'R)-1-acetyl-3'-(4-nitrophenyl)spiro[indole-2,2'-oxirane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxirane Oxidation of 1-Acetyl-2-arylidene-1H-indol-3(2H)-ones. Diastereoselective Formation of Spiroepoxides

  摘要：

  在室温下，1-乙酰基-2-亚苄基-1H-吲哚-3(2H)-酮1的E或Z异构体与二甲基二氧环己烷在丙酮中发生氧化反应，生成具有完全立体选择性且收率（70-90%）良好的螺环环氧物2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1183
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 对硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(2Z)-1-acetyl-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27289

文献信息

• Velezheva, V. S.; Dvorkin, V. V.; Dmitrevskaya, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.2, p. 370 - 377
  作者：Velezheva, V. S.、Dvorkin, V. V.、Dmitrevskaya, L. I.、Kurkovskaya, L. N.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• BUZAS, A.;MEROUR, J. Y., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 458-461
  作者：BUZAS, A.、MEROUR, J. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles
  作者：A. Buzas、J. Y. Merour

  DOI：10.1055/s-1989-27289

  日期：——

  1-Acetyl-3-oxo-2,3-dihydroindoles were reacted with substituted benzaldehydes affording 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles which were selectively reduced by hydrogen; then a Horner-Emmons reaction gave the precursors of 2-substituted tryptamines. Nitromethane was added to 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles giving Michael addition products.

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。
• Dioxirane Oxidation of 1-Acetyl-2-arylidene-1H-indol-3(2H)-ones. Diastereoselective Formation of Spiroepoxides
  作者：Waldemar Adam、Albert Lévai、Jean-Yves Mérour、Csaba Nemes、Tamás Patonay

  DOI：10.1055/s-1997-1183

  日期：1997.3

  Oxidation of the E or Z isomers of the 1-acetyl-2-arylidene-1H-indol-3(2H)-ones 1 by dimethyldioxirane in acetone at ambient temperature led to the spiroepoxides 2 in good yield (70-90%) with complete diastereoselectivity.

  在室温下，1-乙酰基-2-亚苄基-1H-吲哚-3(2H)-酮1的E或Z异构体与二甲基二氧环己烷在丙酮中发生氧化反应，生成具有完全立体选择性且收率（70-90%）良好的螺环环氧物2。