5-(2,4-difluorophenyl)-2-phenoxymethyl-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one | 1312414-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,4-difluorophenyl)-2-phenoxymethyl-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one
• 英文别名: 5-(2,4-difluorophenyl)-6,7-dihydro-2-(phenoxymethyl)-thiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one；5-(2,4-Difluorophenyl)-2-(phenoxymethyl)-6,7-dihydro-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one
• CAS: 1312414-49-5
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂N₂O₂S
• 分子量: 372.395
• InChiKey: JKEBAKOBVOSNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基乙腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 5-(2,4-difluorophenyl)-2-phenoxymethyl-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢噻唑并吡啶酮衍生物作为代谢型谷氨酸 5 (mGlu5) 受体正变构调节剂的新家族

  摘要：

  从单色满酮高通量筛选 (HTS) 命中开始，我们描述了一项重点药物化学优化工作，导致鉴定出一系列新型苯氧基甲基-二氢噻唑并吡啶酮衍生物，作为代谢型谷氨酸 5 (mGlu 5 ) 的选择性正变构调节剂 (PAM) ) 受体。这些二氢噻唑并吡啶酮增强重组系统中的受体反应。体外和体内药物代谢和药代动力学 (DMPK) 评估使我们能够选择化合物16a在临床前动物筛选中评估可能的抗精神病活性。 16a能够以剂量依赖的方式逆转安非他明诱导的大鼠过度运动，而在可比剂量下未显示出任何明显的运动损伤或明显的神经副作用。描述了我们的药物化学程序的演变、结构活性和性质关系（SAR 和 SPR）分析以及优化的 mGlu 5受体 PAM 16a的详细概况。

  DOI：

  10.1021/jm400650w

文献信息

• BICYCLIC THIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2513117B1

  公开（公告）日：2013-08-28
• US9040707B2
  申请人：——

  公开号：US9040707B2

  公开（公告）日：2015-05-26