4-bromo-2,3,6-trichloroanisole | 78647-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2,3,6-trichloroanisole
• 英文别名: 4-bromo-2,3,6-trichloro-anisole；Methyl-(2.3.6-trichlor-4-brom-phenyl)-aether；2.3.6-Trichlor-4-brom-1-methoxy-benzol；4-Brom-2,3,6-trichlor-anisol；1-bromo-2,3,5-trichloro-4-methoxybenzene
• CAS: 78647-87-7
• 化学式: C₇H₄BrCl₃O
• 分子量: 290.371
• InChiKey: VZRSUQWPXPUWCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  309.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1628

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,3,6-trichloroanisole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,3,5-三氯-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  全氯茚满上的亲核取代；反应和结构调整

  摘要：

  在全氯茚满（1）上用乙醇酸离子进行亲核取代，得到九氯-5-乙氧基茚满（6），七氯-1,1,5-三乙氧基茚满（7）和3,5,6-三氯-4-乙氧基-2-三氯乙烯基苯甲酸（8）。结果表明，在全氯茚满（1）中，芳族氯比脂族氯更易于取代。由于以前尚未实现，因此文献中给出的乘积（6），（7）和（8）的结构不正确。从这些产品中，合成了以下新化合物：五氯-5-羟基茚满-1,3-二酮（9），五氯-5-乙氧基茚满-1,3-二酮（10），七氯-5-乙氧基茚满-1-一（11），七氯-5-羟基茚满-1-酮（12）及其钠盐（13），2-溴六氯-5-羟基苯乙烯（14），2-溴六氯-5-甲氧基苯乙烯（15），3,5，H-茚-1-酮（17），五氯-5-甲氧基-1 H-茚-1-酮（18），5,7,8-三氯-6-乙氧基异色满-1,4-二酮（19）， 5,6,8-三氯-7-乙氧基异色满-1,4-二酮（20），三氯-4-乙氧基邻苯二甲酸（21）及其酸酐（22），2

  DOI：

  10.1039/p19810001690
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三氯苯酚 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-2,3,6-trichloroanisole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxylated PCB metabolites with the Suzuki-coupling

  摘要：

  An improved synthesis of hydroxylated polychlorinated biphenyls (PCBs) which are structurally related to the major hydroxy PCB, congeners identified in human plasma is described. The coupling of (chlorinated) aryl boronic acids with bromochloro anisoles using the standard conditions of the Suzuki coupling gave the desired hydroxylated PCB metabolites in good to excellent yields. The approach offers the advantage of high selectivity and good yields compared to conventional methods such as the Cadogan reaction and allows the use of less toxic starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(01)00052-2

文献信息

• Kohn; Fink, Monatshefte fur Chemie, 1930, vol. 56, p. 137,140
  作者：Kohn、Fink

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of hydroxylated PCB metabolites with the Suzuki-coupling
  作者：Hans-Joachim Lehmler、Larry W. Robertson

  DOI：10.1016/s0045-6535(01)00052-2

  日期：2001.12

  An improved synthesis of hydroxylated polychlorinated biphenyls (PCBs) which are structurally related to the major hydroxy PCB, congeners identified in human plasma is described. The coupling of (chlorinated) aryl boronic acids with bromochloro anisoles using the standard conditions of the Suzuki coupling gave the desired hydroxylated PCB metabolites in good to excellent yields. The approach offers the advantage of high selectivity and good yields compared to conventional methods such as the Cadogan reaction and allows the use of less toxic starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic substitution on perchloroindane; reactions and structural reassignments
  作者：Manuel Ballester、Juan Riera、Luís Juliá、Juan Castañer、Francisco Ros

  DOI：10.1039/p19810001690

  日期：——

  Nucleophilic substitution on perchlorindane (1) with ethoxide ion gives nonachloro-5-ethoxyindane (6), heptachloro-1,1,5-triethoxyindane (7), and 3,5,6-trichloro-4-ethoxy-2-trichlorovinylbenzoic acid (8). The results show that in perchloroindane (1) aromatic chlorines are more susceptible to substitution than aliphatic chlorines. Since this has not previously been realised, structures of the products

  在全氯茚满（1）上用乙醇酸离子进行亲核取代，得到九氯-5-乙氧基茚满（6），七氯-1,1,5-三乙氧基茚满（7）和3,5,6-三氯-4-乙氧基-2-三氯乙烯基苯甲酸（8）。结果表明，在全氯茚满（1）中，芳族氯比脂族氯更易于取代。由于以前尚未实现，因此文献中给出的乘积（6），（7）和（8）的结构不正确。从这些产品中，合成了以下新化合物：五氯-5-羟基茚满-1,3-二酮（9），五氯-5-乙氧基茚满-1,3-二酮（10），七氯-5-乙氧基茚满-1-一（11），七氯-5-羟基茚满-1-酮（12）及其钠盐（13），2-溴六氯-5-羟基苯乙烯（14），2-溴六氯-5-甲氧基苯乙烯（15），3,5，H-茚-1-酮（17），五氯-5-甲氧基-1 H-茚-1-酮（18），5,7,8-三氯-6-乙氧基异色满-1,4-二酮（19）， 5,6,8-三氯-7-乙氧基异色满-1,4-二酮（20），三氯-4-乙氧基邻苯二甲酸（21）及其酸酐（22），2