N-(4-methoxybenzyl)aziridine-2-carboxylic acid methyl ester | 100390-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-2-carbomethoxyaziridine；1-(4-methoxy-benzyl)-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester；1-(4-Methoxy-benzyl)-aziridin-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]aziridine-2-carboxylate；methyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 100390-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: BCKGWPDWGFALLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-beta-丙氨酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of N-alkylaziridines from N-chloroamines

  摘要：

  我们报道了首次通过N-氯胺实现了顺式和反式N-烷基氮杂环丙烷的对映选择性合成。利用这种方法，合成了一种N-3,4,5-三甲氧基苄基氮杂环丙烷，并成功地进行了高效的裂解，以高产率得到了相应的NH氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1039/b608504k

文献信息

• Darstellung und Eigenschaften substituierter Äthylenimincarbonsäureester und Äthylenimincarbinole
  作者：R. v. Capeller、R. Griot、M. Häring、T. Wagner-Jauregg

  DOI：10.1002/hlca.19570400612

  日期：——

  Durch Reduktion substituierter Äthylenimincarbonsäureester mit Lithiumaluminiumhydrid konnten die entsprechenden Äthylenimincarbinole erhalten werden. Ihre Eigenschaften sowie die Darstellung einiger Derivate werden beschrieben.

  相应的乙烯亚胺甲醇可以通过用氢化铝锂还原取代的乙烯亚胺羧酸酯来获得。描述了它们的性质和一些衍生物的表示。
• Synthesis, Chiroptical Properties, and Configurational Assignment of Fulleroproline Derivatives and Peptides
  作者：Alberto Bianco、Michele Maggini、Gianfranco Scorrano、Claudio Toniolo、Giancarlo Marconi、Claudio Villani、Maurizio Prato

  DOI：10.1021/ja9539249

  日期：1996.1.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides to C-60 leads to fulleroproline derivatives, in which a proline ring is fused on a 6,6-ring junction of the fullerene spheroid. This unnatural amino acid can be manipulated under standard coupling conditions to afford fulleroproline-containing peptides, All optically active fulleroproline derivatives and peptides display a characteristic maximum at 428 Mn in CD spectra, which is diagnostic for the assignment of the absolute configuration of the C-alpha atom of the proline ring. Calculation of the CD spectra confirm the configurational assignment.