Gly-Phe-O-methyl ester hydrochloride | 33194-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Phe-O-methyl ester hydrochloride
• 英文别名: N-glycyl-phenylalanine methyl ester; hydrochloride；N-Glycyl-phenylalanin-methylester; Hydrochlorid；Methyl 2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 33194-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 272.732
• InChiKey: UGGBEBRUKFAHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸甲酯 、 Gly-Phe-O-methyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives of aziridine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506610
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Gly-Phe-O-methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  模型二肽（Gly-Phe）的酯前药的降解动力学和油溶性。

  摘要：

  油基长效制剂可能构成小肽的未来交付方法。因此，要求对于此类活性化合物具有足够的油溶性。通过在C端羧酸基团进行酯化反应，模型二肽（Gly-Phe）已转化为亲脂性前药。在pH 7.4（37摄氏度）下研究了Gly-Phe（IV）辛基酯的分解动力学，并且显示IV通过两个平行途径通过一级动力学降解（1）分子内氨解导致形成2 ，5-二酮哌嗪和（2）酯键的水解产生二肽。环化反应在pH 7.4的Gly-Phe的甲基（II）丁基（III）辛基（IV）癸基（V）和十二烷基（VI）酯的分解中起主要作用。但是，对于pH低于6的情况，这种降解途径几乎可以忽略不计。在80％的人类血浆pH 7.4（37摄氏度）下降解二肽酯的过程中，形成了最少量的环（-Gly-Phe）。与在水溶液pH 7.4中相比，在80％人血浆pH 7.4中酯的降解更快，这是由于肽键的快速裂解所致。观察到对Gly-Phe以及二肽酯III和VI的盐酸盐

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2004.04.013