4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobutanenitrile | 135595-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobutanenitrile
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxo-butyronitrile；3,4-Dichloro-gamma-oxobenzenebutanenitrile
• CAS: 135595-19-6
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: FQHQTWAYOQKPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-cyanopropanoyl)(pyridin-2-yl)carbamate 、 3,4-二氯苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基硼酸的钯催化羰基化偶联反应合成新型酮腈

  摘要：

  已经开发出了一种新颖，有效且简单的方法，该方法通过钯经N-C裂解的酰胺催化的Suzuki偶联反应来合成各种酮腈。该程序具有温和的条件，广泛的底物范围以及易于制备的底物，可轻松有效地接触各种乙腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901396

文献信息

• US6133302A
  申请人：——

  公开号：US6133302A

  公开（公告）日：2000-10-17
• A Novel Ketonitrile Synthesis by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions of Amides with Arylboronic Acids
  作者：Wen-Peng Mai、Yang Liu、Hong-Dai Sui、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Kui Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901396

  日期：2019.12.31

  A novel, efficient, and simple procedure to synthesize diverse ketonitriles by palladium‐catalyzed Suzuki coupling of amides through N–C cleavage has been developed. This procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and easily prepared substrates, providing a simple and efficient access to a variety of ketonitriles.

  已经开发出了一种新颖，有效且简单的方法，该方法通过钯经N-C裂解的酰胺催化的Suzuki偶联反应来合成各种酮腈。该程序具有温和的条件，广泛的底物范围以及易于制备的底物，可轻松有效地接触各种乙腈。