1‐(2‐(1H‐indol‐3‐yl)ethyl)‐3‐benzylthiourea | 455305-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1‐(2‐(1H‐indol‐3‐yl)ethyl)‐3‐benzylthiourea
• 英文别名: 1-(2-(1H-indol-2-yl)ethyl)-3-benzylthiourea；1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-benzylthiourea；1-benzyl-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]thiourea
• CAS: 455305-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃S
• 分子量: 309.435
• InChiKey: CTIFGTMXPPBGIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 异硫氰酸苯甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1‐(2‐(1H‐indol‐3‐yl)ethyl)‐3‐benzylthiourea
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的硫脲化合物的 G 蛋白偶联受体结合和药理学评价

  摘要：

  通过 2-(1H-indol-3-yl) 乙胺与相应的芳基/烷基异硫氰酸酯在中等极性溶剂中缩合制备了四种 2-(1H-indol-3-yl)ethylthiourea 衍生物。通过光谱技术确认了它们的结构，通过X射线晶体分析确定了3的分子结构。对于所有衍生物，测定了对 5-HT2A 和 5-HT2C 受体的结合亲和力，以及它们对 5-HT1A 和 D2 受体的功能活性。芳基硫脲 1 和 4 对 5-HT1A 受体的活性最强，同时显示出对所研究的 5-HT2 和 D2 受体亚型的显着选择性。在相关小鼠模型中测试了这些化合物在中枢神经系统内的药理活性。表明血清素能系统参与了 1 和 4 的活动。4 的镇痛作用与其抗炎活性有关。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900218

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Indole-Derived Thioureas
  作者：Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Gabriele Giliberti、Sandra Piras、Marta Struga、Małgorzata Wrzosek、Grażyna Kubiak-Tomaszewska、Anna Koziol、Oleksandra Savchenko、Tadeusz Lis、Joanna Stefanska、Piotr Tomaszewski、Michał Skrzycki、Daniel Szulczyk

  DOI：10.3390/molecules23102554

  日期：——

  were confirmed by X-ray crystallography. All obtained compounds were tested for antimicrobial activity against Gram-positive cocci, Gram-negative rods and for antifungal activity. Microbiological evaluation was carried out over 20 standard strains and 30 hospital strains. Compound 6 showed significant inhibition against Gram-positive cocci and had inhibitory effect on the S. aureus topoisomerase IV

  通过将2-（1H-吲哚-3-基）乙胺与适当的芳基/烷基异硫氰酸酯在无水介质中缩合来制备一系列2-（1H-吲哚-3-基）乙基硫脲衍生物。通过光谱分析确认了新合成的化合物的结构，并且通过X射线晶体学确认了8和28的分子结构。测试所有获得的化合物对革兰氏阳性球菌，革兰氏阴性棒的抗菌活性和抗真菌活性。对20种标准菌株和30种医院菌株进行了微生物学评估。化合物6显示出对革兰氏阳性球菌的显着抑制作用，并且对金黄色葡萄球菌拓扑异构酶IV脱级活性和金黄色葡萄球菌DNA回旋酶超螺旋活性具有抑制作用。测试了化合物对多种DNA和RNA病毒（包括HIV-1和其他几种重要的人类病原体）的细胞毒性和抗病毒活性。有趣的是，衍生物8对HIV-1野生型和带有临床相关突变的变体显示出有效的活性。新合成的色胺胺衍生物也显示出广谱活性，被证明对正，负义RNA病毒具有活性。
• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Amines under Ultrasonic Conditions: A Divergent Synthesis of Ureas, Thioureas and Azaheterocycles
  作者：Tong-Hao Zhu、Xiao-Ping Xu、Jia-Jia Cao、Tian-Qi Wei、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201300745

  日期：2014.2.10

  AbstractCobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed isocyanide insertion reactions with amines utilizing tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant under ultrasound conditions have been developed, which lead to the synthesis of ureas, thioureas, as well as 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles under the general reaction conditions in up to 96% yields, respectively. The intermediate amino methylidyneaminiums, initiated by cobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed reactions of isocyanides with amines, could be easily trapped by different nucleophiles such as water, sulfur, and intramolecular nucleophilic functional groups. This method provides a simple, general and practical protocol for the divergent synthesis of ureas, thioureas and azaheterocycles.magnified image
• G protein‐coupled receptor binding and pharmacological evaluation of indole‐derived thiourea compounds
  作者：Daniel Szulczyk、Anna Bielenica、Ewa Kędzierska、Anna Leśniak、Agata Pawłowska、Magdalena Bujalska‐Zadrożny、Irene Saccone、Rosa Sparaco、Ferdinando Fiorino、Oleksandra Savchenko、Marta Struga

  DOI：10.1002/ardp.201900218

  日期：2020.2

  binding affinities at the 5‐HT2A and 5‐HT2C receptors, as well as their functional activities at the 5‐HT1A and D2 receptors, were determined. The arylthioureas 1 and 4 were the most active at the 5‐HT1A receptor, showing, at the same time, significant selectivity over the studied 5‐HT2 and D2 receptor subtypes. The compounds were tested for their pharmacological activities within the central nervous system

  通过 2-(1H-indol-3-yl) 乙胺与相应的芳基/烷基异硫氰酸酯在中等极性溶剂中缩合制备了四种 2-(1H-indol-3-yl)ethylthiourea 衍生物。通过光谱技术确认了它们的结构，通过X射线晶体分析确定了3的分子结构。对于所有衍生物，测定了对 5-HT2A 和 5-HT2C 受体的结合亲和力，以及它们对 5-HT1A 和 D2 受体的功能活性。芳基硫脲 1 和 4 对 5-HT1A 受体的活性最强，同时显示出对所研究的 5-HT2 和 D2 受体亚型的显着选择性。在相关小鼠模型中测试了这些化合物在中枢神经系统内的药理活性。表明血清素能系统参与了 1 和 4 的活动。4 的镇痛作用与其抗炎活性有关。