2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-indole | 436-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 436-53-3
• 化学式: C₂₀H₁₄FN
• 分子量: 287.336
• InChiKey: ZMMXPAJTLCIOCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  448.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-indole 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以60%的产率得到6-fluoro-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过紫外光照射 2,3-二苯基-1H-吲哚的无氧化剂和无催化剂合成二苯并[a,c]咔唑

  摘要：

  描述了在紫外线照射 (λ = 365 nm) 下通过在乙醇中环化 2,3-二苯基-1H-吲哚以及析氢来合成二苯并 [a, c] 咔唑的有效方法。该方法具有反应条件温和、不需要任何氧化剂和催化剂、释放的唯一副产物氢气的优点。值得注意的是，机理研究证实了反式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑中间体可以转化为顺式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑，其依赖于吲哚环的氮原子。随后进行分子内脱氢，产生二苯并[a,c]咔唑。

  DOI：

  10.1055/a-1677-4881
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-Fluorbenzoylamino)benzophenon 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fan, Xuesen; Zhang, Xinying, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 11, p. 696 - 697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles/2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides
  作者：Shuai-Shuai Jiang、Yu-Ting Xiao、Yan-Chen Wu、Shu-Zheng Luo、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob00877j

  日期：——

  1-a]isoquinolin-6(5H)-ones through manganese(III)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles or 2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides was developed. In this transformation, new C–P bond and C–C bond were constructed simultaneously under silver-free conditions, exhibiting a broad substrate scope. It was noted that not only diarylphosphine oxides but also dialkyl and arylalkyl-phosphine

  一种简单实用的方法，通过锰合成磷酸取代的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-和苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-。III）促进了双芳基膦酸酯或2-芳基苯并咪唑与双取代氧化膦的串联膦酰基化/环化反应。在这种转变中，在无银条件下同时构建了新的C–P键和C–C键，具有广泛的底物范围。注意到不仅二芳基膦氧化物，而且二烷基和芳基烷基膦氧化物也符合条件。
• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。
• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with o-azidoarylalkynes: a regiospecific route to unsymmetrical 2,3-disubstituted indoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Wei Wang、Yonghui He、Guangyu Yang、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c6cc10305g

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of unsymmetrical 2,3-diaryl-substituted indoles from arylsulfonyl chlorides and o-azidoarylalkynes at room temperature has been discovered. This transformation exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance. The use of inexpensive eosin Y as the catalyst with easy operation makes this protocol very practical.

  已发现在室温下由芳基磺酰氯和邻叠氮基芳基炔烃可见光催化合成不对称的2，3-二芳基取代的吲哚。该转变表现出优异的底物范围和官能团耐受性。使用廉价的曙红Y作为催化剂且操作简便，使得该方案非常实用。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Arylamine and Diarylacetylene: Solvent-Controlled Construction of 2,3-Diarylindoles and Pentaarylpyrroles
  作者：Xiaopeng Chen、Xihui Li、Ningning Wang、Jisong Jin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201200531

  日期：2012.8

  By choosing DMF and dioxane as solvent, skeletons of indoles and pyrroles were constructed from alkynes and amines in the presence of PdCl2, respectively. These Pd-catalyzed reactions were phosphane-free with high atom efficiency and could be conducted under mild basic conditions. The proposed mechanism for the selective formation of indoles and pyrroles in different solvents is also discussed in this

  通过选择DMF和二恶烷作为溶剂，在PdCl2存在下，炔烃和胺分别构建了吲哚和吡咯的骨架。这些 Pd 催化的反应不含磷烷，原子效率高，可以在温和的碱性条件下进行。本文还讨论了在不同溶剂中选择性形成吲哚和吡咯的机制。
• Phosphine-free thiopseudourea-Pd(II) complex catalyzed Larock heteroannulation of 2-haloamines with internal alkynes
  作者：Keesara Srinivas、Parvathaneni Saiprathima、Kodicherla Balaswamy、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.049

  日期：2013.10

  We examined the Pd-catalyzed heteroannulation of 2-haloamines with internal alkynes under phosphine-free conditions. The thiopseudourea palladium(II) complex (5) found to be an efficient catalyst for the Pd induced heteroannulation. Achieved high turnover number for the heteroannulation reactions of internal alkynes with 2-iodoaniline. A variety of 2-bromoanilines and N-tosyl substituted 2-bromoanilines

  我们研究了在无膦条件下，Pd催化的2-卤代胺与内部炔烃的杂环化反应。发现硫代伪脲钯（II）配合物（5）是Pd诱导的异环化的有效催化剂。内部炔烃与2-碘苯胺的杂环化反应实现了高周转率。各种2-溴苯胺和N-甲苯磺酰基取代的2-溴苯胺可与不同的取代内部炔烃有效反应，以高至高收率（区域异构体比例为1：1）得到相应的吲哚。