S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cystein-amid | 171335-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cystein-amid
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-cysteinamid；Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cystein-amid；N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinamid；S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine amide；S-Benzyl-N-Carbobenzyloxy-l-cysteine amide；benzyl N-[(2R)-1-amino-3-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 171335-52-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: GKOBTFRXWJQDAH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cystein-amid 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-α-Benzyloxycarbonylamino-β-benzylthio-propionitril
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of orthogonally protected dipeptide selenazoles employing Nα-amino selenocarboxamides and α-bromomethyl ketones

  摘要：

  A simple and efficient protocol for the synthesis of selenazole containing dipeptidomimetics using N-alpha-amino selenocarboxamides and alpha-bromomethyl ketones is described. All the compounds made were isolated in good yields and fully characterized. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.085
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-N-carbobenzoxy-L-cysteine p-nitrophenyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cystein-amid
  参考文献：
  名称：

  Stapleton,I.W.; Swan,J.M., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 106 - 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über eine neue Synthese von Glutathion (γ-Glutaminyl-cysteinyl-glycin)
  作者：B. Hegedüs

  DOI：10.1002/hlca.19480310309

  日期：——

  Es wird über eine neue Sythese von Glutathion (γ-Glutaminyl- L-cysteinyl-glycin) berichtet. Ausgehend von Cystein und Glycin wird nach Blockierung der SH-Gruppe und der NH2-Gruppe des Cysteins S-Benzyl-N-carbobenzoxy-cysteinyl-glycin aufgebaut. Durch Abspaltung der Uarbobenzoxygruppe und Veresterung erhält man S-Benzylcysteinyl-glycin-methylester, der mit Carbobenzoxy-L- glutamin-α-saure-γ-azid gekuppelt

  谷胱甘肽的一种新合成方法（γ-谷氨酰胺基-L-半胱氨酸-甘氨酸）被报道。从半胱氨酸和甘氨酸开始，在阻断半胱氨酸的SH基团和NH 2基团之后，建立了S-苄基-N-碳苯甲氧基-半胱氨酸-甘氨酸。通过拆分尿苯并基团并酯化，获得S-苄基半胱氨酸-甘氨酸甲酯，其与碳苯并基-L-谷氨酰胺-α-酸-γ-叠氮化物偶联。皂化后，形成S-苄基-N-碳苯甲氧基-谷胱甘肽，通过用液氨中的钠还原将其转化为谷胱甘肽。
• Liberek,B. et al., Roczniki Chemii, 1965, vol. 39, p. 369 - 374
  作者：Liberek,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schnabel,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 659, p. 168 - 184
  作者：Schnabel,E.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of orthogonally protected dipeptide selenazoles employing Nα-amino selenocarboxamides and α-bromomethyl ketones
  作者：Chilakapati Madhu、Nageswara Rao Panguluri、N. Narendra、V. Panduranga、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.085

  日期：2014.12

  A simple and efficient protocol for the synthesis of selenazole containing dipeptidomimetics using N-alpha-amino selenocarboxamides and alpha-bromomethyl ketones is described. All the compounds made were isolated in good yields and fully characterized. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stapleton,I.W.; Swan,J.M., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 106 - 113
  作者：Stapleton,I.W.、Swan,J.M.

  DOI：——

  日期：——