(1R,2R)-1-methanol-2-acetonitrile-4-cyclohexene acetate | 132883-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-methanol-2-acetonitrile-4-cyclohexene acetate
• 英文别名: [(1R,6R)-6-(cyanomethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 132883-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RFTXPGACYAEVGU-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-methanol-2-acetonitrile-4-cyclohexene acetate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(4aR,8aR)-(+)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-3H-benzopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法高度对映体合成（-）-鸟氨酸

  摘要：

  （ - ） - Antirhine 2被以有效和立体控制的方式合成从容易获得的（1 - [R -2小号） -环己烯二甲醇单乙酸酯6。关键的一步是将掩蔽的二醛12转化为吲哚喹啉并二酮13的区域选择性和立体选择性Pictet Spengler环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85357-6
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-1-methanol-2-acetonitrile-4-cyclohexene acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient chemo-enzymatic approach to (+)-meroquinene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80445-0

文献信息

• An efficient chemo-enzymatic approach to (+)-meroquinene
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marina Mauro、Giovanni Palmisano、Daniele Passarella

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80445-0

  日期：1990.1
• A highly enantioselective synthesis of (−)-antirhine by chemo-enzymatic approach
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marina Mauro、Giovanni Palmisano、Daniele Passarella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85357-6

  日期：1994.1

  (−)-Antirhine 2 was synthesized in an efficient and stereocontrolled fashion from the readily available (1R-2S)-cyclohexene dimethanol monoacetate 6. A key step was the regio- and stereoselective Pictet Spengler cyclization of the masked dialdehyde 12 to the indoloquinolizidinone 13.

  （ - ） - Antirhine 2被以有效和立体控制的方式合成从容易获得的（1 - [R -2小号） -环己烯二甲醇单乙酸酯6。关键的一步是将掩蔽的二醛12转化为吲哚喹啉并二酮13的区域选择性和立体选择性Pictet Spengler环化。