3-(3,4-dichloro-phenyl)-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 445303-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4-dichloro-phenyl)-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-5-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 445303-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 299.156
• InChiKey: VEQPMMFEGANTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 、 3,4-二氯苯硼酸 在 copper(II) acetate 乙酸乙酯 、 rochelle salt 、 silica 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以to obtain 2.8 g (22%) of 3-(3,4-dichloro-phenyl)-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester [Mp. 135-136° C. (AcOEt/hexane), MS: m/e=298 (M+)] and 1.0 g (8%) of 1-(3,4-dichloro-phenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester [Mp. 163-164° C. (AcOEt/hexane), MS: m/e=298 (M+)]的产率得到3-(3,4-dichloro-phenyl)-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  本发明揭示了新型咪唑衍生物。这些化合物对NMDA（N-甲基-D-天门冬氨酸）-受体亚型选择性阻滞剂具有良好的亲和力，这些阻滞剂在调节神经元活动和可塑性方面具有关键作用，因此在调节中枢神经系统发育以及学习和记忆形成过程中起着关键作用。这些化合物可用于控制或治疗由该受体介导的疾病。

  公开号：

  US06667335B2

文献信息

• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1358165A1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6667335B2
  申请人：——

  公开号：US6667335B2

  公开（公告）日：2003-12-23
• US6610723B2
  申请人：——

  公开号：US6610723B2

  公开（公告）日：2003-08-26
• US6683097B2
  申请人：——

  公开号：US6683097B2

  公开（公告）日：2004-01-27
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002060877A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The invention related to compounds of the general formula (I), wherein the substituents are defined in claim 1. These compounds have a good affinity to the NMDA (N-methyl-D-aspartate)-receptor subtype selective blockers, which have a key function in modulating neuronal activity and plasticity which makes them key players in mediating processes underlying development of CNS as well as learning and memory formation. These compounds are therefore suitable in the control or treatment of diseases, related to this receptor.