2-Amino-4-methyl-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)pentan-1-one | 1103267-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-methyl-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 2-amino-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-4-methylpentan-1-one
• CAS: 1103267-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: KRJFWLJBSJDRKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 2-Amino-4-methyl-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)pentan-1-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-4-methyl-2-(piperidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性促进了N-肉桂基L-丙氨酸酰胺衍生的铵盐的不对称[2,3] Stevens重排。

  摘要：

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02536a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-Amino-4-methyl-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性促进了N-肉桂基L-丙氨酸酰胺衍生的铵盐的不对称[2,3] Stevens重排。

  摘要：

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02536a

文献信息

• Double axial chirality promoted asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of N-cinnamyl <scp>l</scp>-alanine amide-derived ammonium ylides
  作者：Eiji Tayama、Noriko Naganuma、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1039/c4cc02536a

  日期：——

  The base-induced asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of N-cinnamyl tetraalkylammonium ylides derived from L-alanine amides proceeds via a double axially chiral intermediate to afford the corresponding alpha-substituted alanine derivatives with high enantio- and diastereoselectivities.

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。