(2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol | 477781-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 477781-63-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: STEMDVJDYOMNBO-CYGHRXIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol 在 咪唑 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸的合成研究：构建 FGHI 环系的关键中间体的合成

  摘要：

  描述了氮杂螺酸的 FGHI 环系统的关键中间体的高度立体选择性和收敛方法。该合成以构建 C27-C33 片段的去对称化策略、C33-C34 键形成的 Masamune-Roush 偶联条件和 Sharpless 不对称二羟基化为关键步骤为特征。这种合成路线的一个更重要的特点是我们可以通过改变不对称硼氢化条件和戊内酯来合成 FGHI 环系统的其他对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985585
• 作为产物：
  描述：

  endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo-[3.2.1]-octan-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-prelactone B

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-prelactone B1 has been achieved on a multigrain scale starting from a known bicyclic precursor 2. The key feature of the strategy is the generation of 3-stereogenic centres from a single bicyclic precursor, which has been utilized as a chiral building block for the synthesis of various natural products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.121

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Tirandamycin C Utilizing a Desymmetrization Protocol
  作者：J. S. Yadav、Santu Dhara、Sk. Samad Hossain、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo3016709

  日期：2012.11.2

  A highly stereoselective total synthesis of (−)-tirandamycin C has been achieved following a desymmetrization protocol developed in our group, Horner–Wadsworth–Emmons olefination, acid-catalyzed ketalization, Still–Gennari (Z)-selective olefination, and Dieckmann cyclization as key reactions.

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。
• A stereoconvergent synthesis of the C(19)C(31) fragment of scytophycin C
  作者：J.S. Yadav、Md.Moinuddin Ahmed

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01705-7

  日期：2002.9

  The C(19)-C(31) fragment of the anti-tumor macrolide, scytophycin C, was realized in a stereoconvergent manner utilizing a desymmetrization approach to create eight contiguous asymmetric centers from a common precursor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.