methyl 2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate | 1459804-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenylmethoxybenzoate；methyl 4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1459804-79-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: WHRWENMRDIWYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 喹啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.92h， 生成 methyl 2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c