5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene | 51458-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-1,2-dihydroindene
• CAS: 51458-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ZBRFYRYTIDIQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-5,9-dioxacyclohepta[f]inden-7-one
  参考文献：
  名称：

  新海洋气味剂的概念、表征和相关性

  摘要：

  通过由 PPA 介导的藜芦醇 (8) 的 Friedel-Crafts 酰化、克莱门森还原、TMSI 去甲基化、使用 3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯和原位四氧化钌的威廉姆森醚合成组成的合成序列在氧化过程中，制备了大量取代的苯并[b][1,4]二氧杂环己酮 15-27 和 2,3-二氢-1H-5,9-二氧杂环庚酮 [f] 茚酮 7、13 和 14，以研究它们的气味-结构相关性。在这些研究过程中，我们发现了极其强大的新型海洋气味剂 7-(3'-甲基丁基)benzo[b][1,4]dioxepin-3-one (16)。在测量的气味阈值数据的基础上，构建了一个嗅觉团模型，该模型使观察到的气味强度合理化，并表明距芳环结合位点中心 6.3 A 处存在脂肪族疏水物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300174
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丁醇 在 硫酸 、 苯甲腈 作用下， 以53%的产率得到5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  3-（杂）芳基-6,7-二氢-5 H-[1,2,4]-三唑并[3,4- a] [2]苯并ze庚因的合成

  摘要：

  在存在酸（H 2 SO 4，MeSO 3 H）的情况下，带有甲氧基或亚甲二氧基取代基的4-芳基-2-甲基丁烷-2-醇与硫氰酸甲酯一起参与Graf-Ritter反应，形成1-甲基硫烷基-2-苯并ze庚因收率低（11–35％），在邻二氯苯中回流生成相应的3-苯基-和3-杂芳基-6,7-二氢-5 H -1,2时，可与苄肼或戊烯酰肼进行环化反应， 4-三唑并[3,4- a ] [2]苯并ze庚因（45–74％的产率）。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02868-9

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in One-Pot Multicatalytic Processes
  作者：Hélène Lebel、Chehla Ladjel、Lise Bréthous

  DOI：10.1021/ja0733235

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been investigated in multicatalytic processes to synthesize disubstituted alkenes and alkanes from carbonyl derivatives. The use of copper-catalyzed methylenation reactions is the key starting reaction to produce terminal alkenes which are not isolated, but submitted to further structure elongation. Not only is the isolation of the alkene intermediate

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。
• Diamide compound and drugs containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06340682B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present invention provides diamide derivatives represented by the following general formula (1): wherein A is a phenyl group or the like, which may be substituted, B is —CH═CH—, —C═C—, —(CH═CH)2—, —C≡C—CH═CH—, —CH═CH—C≡C—, phenylene or the like, and W is or and medicines comprising such a compound. These compounds have an excellent inhibitory effect on the production of an IgE antibody and are hence useful as antiallergic agents and the like.

  本发明提供了以下一般式（1）所代表的二酰胺衍生物： 其中A是苯基或类似物，可以被取代，B是—CH═CH—，—C═C—，—(CH═CH)2—，—C≡C—CH═CH—，—CH═CH—C≡C—，苯基或类似物，W是 或 以及包含这种化合物的药物。这些化合物对IgE抗体的产生具有出色的抑制作用，因此可用作抗过敏药物等。
• Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular C(sp ³ )−H Insertion by Decarbenation of Cycloheptatrienes
  作者：Xiang Yin、Giuseppe Zuccarello、Cristina García‐Morales、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201900919

  日期：2019.7.17

  A novel synthesis of indanes and dihydronaphtalenes based on the intramolecular insertion into C(sp3)−H bonds of gold(I) carbenes generated by retro‐Buchner reaction (decarbenation) has been developed. Deuterium‐labeling and kinetic isotope effect experiments, DFT calculations, and generation of the proposed carbene intermediate from a well‐characterized gold(I) carbenoid support the involvement of

  基于分子内插入由逆布氏反应（脱碳）生成的金（I）碳烯的C（sp 3）-H键的新颖合成茚满和二氢萘烷的方法。氘标记和动力学同位素效应实验，DFT计算以及从特征明确的金（I）类胡萝卜素生成拟议的卡宾中间体均支持C（sp 3）-H功能化过程涉及三中心协同机制。
• Iron-Catalyzed Arene Prenylation
  作者：Alexander J. Villani-Gale、Chad C. Eichman

  DOI：10.1002/ejoc.201600531

  日期：2016.6

  arenes and 2,2-dimethylchromans using a Friedel–Crafts-type coupling between activated arenes and isoprene is reported. A combination of catalytic amounts of FeCl3 and AgBF4 promotes a regioselective prenylation event followed by a cyclization to form a 2,2-dimethylchroman structure. The method avoids isoprene polymerization and allows the facile late-stage derivatization of biologically active motifs.

  报道了使用活化芳烃和异戊二烯之间的 Friedel-Crafts 型偶联合成异戊二烯化芳烃和 2,2-二甲基色满。催化量的 FeCl3 和 AgBF4 的组合促进了区域选择性异戊二烯化事件，然后环化形成 2,2-二甲基色满结构。该方法避免了异戊二烯聚合，并允许生物活性基序的后期衍生化。
• Palladium-Catalyzed Alkylation with Alkyl Halides by C(sp³)−H Activation
  作者：Zhuo Wu、Ding Ma、Bo Zhou、Xiaoming Ji、Xiaotian Ma、Xiaoling Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201706418

  日期：2017.9.25

  directing goups represents an attractive strategy for C−H functionalization. A two C−H alkylation system, initiated by the oxidative addition of organohalides to Pd0, has been developed. The first reaction involves an intermolecular alkylation of palladacycles to form C(sp3)−C(sp2) bonds followed by C(sp2)−H activation/cyclization to deliver alkylated benzocyclobutenes as the final products. In the second

  利用卤素作为无痕定向组代表了CH官能化的一种有吸引力的策略。已经开发了通过将有机卤化物氧化添加到Pd 0中而引发的两个CH烷基化系统。第一个反应涉及Palladacycles的分子间烷基化反应，形成C（sp 3）-C（sp 2）键，然后进行C（sp 2）-H活化/环化反应，以烷基化苯并环丁烯为最终产物。在第二个反应中，通过戊四环与CH 2 Br 2的反应形成两个C-C键，并提供了一种简便快捷的合成茚满酮的方法。烷基化的苯并环丁烯产物可以转化为三环烃，并且茚满衍生物是生物活性和增香剂分子中必不可少的结构基序。